N-(2-nitro-4-(trifluoromethyl)phenyl)acetamide | 396-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-nitro-4-(trifluoromethyl)phenyl)acetamide
• 英文别名: N-[2-nitro-4-(trifluoromethyl)phenyl]acetamide
• CAS: 396-12-3
• 化学式: C₉H₇F₃N₂O₃
• mdl: MFCD00115479
• 分子量: 248.161
• InChiKey: MPPIOIXQXANPRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-nitro-4-(trifluoromethyl)phenyl)acetamide 在 硫酸 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， -3.0~80.0 ℃ 、1.8 MPa 条件下， 反应 14.0h， 生成 间氨基三氟甲苯
  参考文献：
  名称：

  一种3-三氟甲氧基苯酚的制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种3‑三氟甲氧基苯酚的制备方法，本发明以4‑三氟甲氧基苯胺为原料，依次经乙酰化、硝化、脱乙酰基、脱氨基、还原和水解反应，制备得到3‑三氟甲氧基苯酚。本发明提供的制备方法产物收率高、操作简单、生产成本低，易于工业化。

  公开号：

  CN107032965B
• 作为产物：
  描述：

  N1-[4-(三氟甲基0苯基]乙酰氨 在 硝酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以89.3 %的产率得到N-(2-nitro-4-(trifluoromethyl)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  乙酰苯胺在 MCM-41 负载的 CeCuCoOx 催化剂上的环保硝化：一种固体酸催化策略

  摘要：

  固体酸性催化剂的研制对芳烃安全、可控、高效、环保的硝化反应具有重要意义。在此，通过当量体积浸渍法获得了一系列三金属负载型催化剂。在所制备的具有强酸性中心的Ce 4 Cu 6 Co 0.5 O x /MCM-41催化剂中，金属氧化物颗粒主要以纳米线的形式分布在MCM-41分子筛通道中。并且，Ce 4 Cu 6 Co 0.5 O x/MCM-41催化剂对等量稀硝酸作为硝化试剂对乙酰苯胺的硝化反应表现出优异的催化性能。令人惊讶的是，乙酰苯胺的转化率为 91%，单硝基乙酰苯胺的选择性为 91.6%。乙酰苯胺的硝化反应明显表现出典型的芳烃邻位对位硝化作用。此外，优异的稳定性和可接受的可重复使用性证明有可能取代化学工业中的浓酸硝化系统。Ce 4 Cu 6 Co 0.5 O x /MCM-41固体酸催化剂的Lewis酸位在混酸体系中可以起到类似于强质子酸的作用，使硝酸分子极化形成活性NO 2 +试剂。同

  DOI：

  10.1016/j.mcat.2023.113145

文献信息

• P ^III /P ^V =O Catalyzed Cascade Synthesis of N‐Functionalized Azaheterocycles
  作者：Trevor V. Nykaza、Gen Li、Junyu Yang、Michael R. Luzung、Alexander T. Radosevich

  DOI：10.1002/anie.201914851

  日期：2020.3.9

  the modular synthesis of diverse N-aryl and N-alkyl azaheterocycles (indoles, oxindoles, benzimidazoles, and quinoxalinediones) is reported. The method employs a small-ring organophosphorus-based catalyst (1,2,2,3,4,4-hexamethylphosphetane P-oxide) and a hydrosilane reductant to drive the conversion of ortho-functionalized nitroarenes into azaheterocycles through sequential intermolecular reductive C-N

  报道了一种有机催化方法，用于模块化合成各种N-芳基和N-烷基氮杂杂环（吲哚，羟吲哚，苯并咪唑和喹喔啉二酮）。该方法采用小环有机磷基催化剂（1,2,2,3,4,4-六甲基膦烷P-氧化物）和氢化硅烷还原剂通过顺序的分子间还原性CN交联来驱动邻官能化硝基芳烃转化成氮杂杂环与硼酸偶联，然后进行分子内环化。该方法能够从容易获得的结构单元快速构建氮杂杂环，包括针对N取代的苯并咪唑和喹喔啉二酮的区域特异性方法。
• [EN] SUBSTITUTED PYRIDINE AND PYRAZINE BMI-1 INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE BMI-1 À BASE DE PYRIDINE ET DE PYRAZINE SUBSTITUÉES
  申请人：PTC THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2015076800A1

  公开（公告）日：2015-05-28

  Amine substituted pyridine and pyrazine compounds and forms thereof that inhibit the function and reduce the level of B -cell specific Moloney murine leukemia virus integration site 1 (Bmi-1) protein and methods for their use to inhibit Bmi-1 function and reduce the level of Bmi-1 to treat a cancer mediated by Bmi-1 are described herein.

  本文描述了替代吡啶和吡嗪化合物及其形式，这些化合物抑制B-细胞特异性Moloney小鼠白血病病毒整合位点1（Bmi-1）蛋白的功能并降低其水平的方法，以及它们的用途方法，用于抑制Bmi-1的功能并降低Bmi-1的水平，以治疗由Bmi-1介导的癌症。
• Regioselective nitration of anilines with Fe(NO₃)₃·9H₂O as a promoter and a nitro source
  作者：Yang Gao、Yuanyou Mao、Biwei Zhang、Yingying Zhan、Yanping Huo

  DOI：10.1039/c8ob00841h

  日期：——

  An efficient Fe(NO3)3·9H2O promoted ortho-nitration reaction of aniline derivatives has been developed. This reaction may go through a nitrogen dioxide radical (NO2˙) intermediate, which is generated by the thermal decomposition of iron(III) nitrate. The practicality of the present method using nontoxic and inexpensive iron reagents has been shown by the broad substrate scope and applications.

  已经开发出一种有效的Fe（NO 3）3 ·9H 2 O促进苯胺衍生物的邻位硝化反应。该反应可能通过二氧化氮自由基（NO 2）中间体，该中间体是由硝酸铁（III）的热分解产生的。广泛的底物范围和应用已经证明了使用无毒且廉价的铁试剂的本方法的实用性。
• Synthesis and antiprotozoal activity of some 2-(trifluoromethyl)-1H-benzimidazole bioisosteres
  作者：G NAVARRETEVAZQUEZ、M ROJANOVILCHIS、L YEPEZMULIA、V MELENDEZ、L GERENA、A HERNANDEZCAMPOS、R CASTILLO、F HERNANDEZLUIS

  DOI：10.1016/j.ejmech.2005.09.001

  日期：2006.1

  against both species, which make them significantly more potent than either standard. Compound 4 [2,5(6)-bis(trifluoromethyl)-1H-benzimidazole], was 14 times more active than albendazole against T. vaginalis. This compound (4) also showed moderate antimalarial activity against W2 and D6 strains of Plasmodium falciparum (5.98 and 6.12 microM, respectively). Studying further structure activity relationships

  使用短合成路线制备了一系列具有各种5-和6-位生物等位取代基（-Cl，-F，-CF3，-CN），即1-7的2-（三氟甲基）-1H-苯并咪唑衍生物。与阿苯达唑和甲硝唑相比，每种类似物均在体外针对原虫贾第鞭毛虫和阴道毛滴虫进行了测试。几种类似物对这两个物种的IC50值均小于1 microM，这使其比任何一种标准都具有更高的效力。化合物4 [2,5（6）-双（三氟甲基）-1H-苯并咪唑]的活性比阿苯达唑高14倍。该化合物（4）对恶性疟原虫的W2和D6菌株也显示出中等的抗疟活性（分别为5.98和6.12 microM）。
• Perenosins: a new class of anion transporter with anti-cancer activity
  作者：Wim Van Rossom、Daniel J. Asby、Ali Tavassoli、Philip A. Gale

  DOI：10.1039/c6ob00002a

  日期：——

  A new class of anion transporter named ‘perenosins’ consisting of a pyrrole linked through an imine to either an indole, benzimidazole or indazole is reported. The indole containing members of the perenosin family function as effective transmembrane Cl−/NO3− antiporters and HCl cotransporters in a manner similar to the prodigiosenes. The compounds reduce the viability of MDA-MB-231 and MCF-7.

  据报道，有一类新型的阴离子转运蛋白称为“ perenosins”，它由通过亚胺连接到吲哚，苯并咪唑或吲唑的吡咯组成。含有perenosin家族成员函数作为有效跨膜氯吲哚- / NO 3 -反向转运蛋白和HCl协同转运蛋白以类似于prodigiosenes的方式。这些化合物降低了MDA-MB-231和MCF-7的活力。