(2R,3R,4S,5R,6S)-5-azido-2-(2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl dibenzoate | 575457-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R,6S)-5-azido-2-(2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl dibenzoate
• CAS: 575457-73-7
• 化学式: C₂₄H₂₁N₅O₈
• 分子量: 507.459
• InChiKey: MOEPVBVSZGLWQY-QNDFHXLGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.56
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  185.68
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R,6S)-5-azido-2-(2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl dibenzoate 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 碘苯二乙酸 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2S,3S,4S,5R,6R)-3-[[(2R)-4-amino-2-[[2-(methylamino)acetyl]amino]butanoyl]amino]-6-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-4,5-dihydroxyoxane-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of Gougerotin and Related Analogues Using Solid- and Solution-Phase Methodology

  摘要：

  [GRAPHIC]The first solid-phase synthesis of the natural product gougerotin has been accomplished. The synthetic route is versatile and allows for diversification at position C-4 of the heterocycle, C-6' of the sugar ring, and both residues of the peptidic moiety at N-4' in a parallel fashion.

  DOI：

  10.1021/ol0507322
• 作为产物：
  描述：

  Α-D-乳酸吡喃糖苷甲酯 在 吡啶 、 甲醇 、 sodium azide 、 硫酸 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 194.67h， 生成 (2R,3R,4S,5R,6S)-5-azido-2-(2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl dibenzoate
  参考文献：
  名称：

  一种新奥霉素的全合成方法

  摘要：

  本发明属于药物化学和有机合成技术领域，目的是提供一种化学全合成新奥霉素的方法，具体包括：以D‑半乳糖等为原料，首先通过8步反应得到化合物14，随后与尿嘧啶缩合得到化合物15，再通过4步反应得到化合物19，接着与化合物6进行缩合得到化合物20，最后依次脱除酯保护基，再脱除Cbz保护基得到天然产物新奥霉素。本发明是首次合成天然产物新奥霉素的方法。本发明具有产物纯度高、成本低和操作简单等优点。

  公开号：

  CN107973830B