Fmoc-MePhe(4-Br)-OH | 1448903-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Fmoc-MePhe(4-Br)-OH
• 英文别名: N-Methyl-N-fmoc-4-bromo-L-phenylalanine；(2S)-3-(4-bromophenyl)-2-[9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl(methyl)amino]propanoic acid
• CAS: 1448903-44-3
• 化学式: C₂₅H₂₂BrNO₄
• 分子量: 480.358
• InChiKey: LRYWNQYVCSEXID-QHCPKHFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  635.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.435±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9H-fluoren-9-ylmethyl (S)-4-(4-bromo)-benzyl-5-oxo-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到Fmoc-MePhe(4-Br)-OH
  参考文献：
  名称：

  在具有液-液半透膜的管中管反应器中合成的芴基甲氧基羰基-N-甲基氨基酸

  摘要：

  9-芴基甲氧基羰基 (Fmoc) 氨基酸的 N-甲基化的两个步骤均在配备半透 Teflon® AF 2400 膜作为内管的微结构管中管反应器中进行。在第一步中，气态甲醛通过内膜以实现 Fmoc 氨基酸在酸催化下转化为相应的 N-Fmoc 恶唑烷酮。在第二步中，三氟乙酸的液-液转移首次在这样的反应器中用于还原打开这些恶唑烷酮，以高产率得到 Fmoc N-甲基氨基酸。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300705

文献信息

• Carboxylate-Directed Pd-Catalyzed β-C(sp³)–H Arylation of <i>N</i>-Methyl Alanine Derivatives for Diversification of Bioactive Peptides
  作者：Suyeon Yeom、Do Young Kim、Seungwoo Kim、Arjun Gontala、Jimin Park、Yong Ho Lee、Hak Joong Kim

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03616

  日期：2023.12.22

  This study presents a Pd(II)-catalyzed method for the β-C(sp3)–H arylation of N-Cbz- or N-Fmoc-protected N-methyl alanines, providing ready access to building blocks for N-methylated peptide synthesis. For this transformation, the native carboxylate was exploited as the directing group, attributing its success to the use of a monoprotected amino-pyridine ligand. Its synthetic utility was demonstrated

  本研究提出了一种 Pd(II) 催化的N -Cbz- 或N -Fmoc-保护的N-甲基丙氨酸的 β-C(sp 3 )–H 芳基化方法，为N-甲基化肽的构建模块提供了方便的途径合成。对于这种转化，利用天然羧酸盐作为导向基团，将其成功归因于单保护的氨基-吡啶配体的使用。通过轻松生成天然存在的N-甲基化环肽环肽 A 的九种类似物，证明了其合成效用。
• Fluorenylmethoxycarbonyl-<i>N</i>-methylamino Acids Synthesized in a Flow Tube-in-Tube Reactor with a Liquid-Liquid Semipermeable Membrane
  作者：Annette E. Buba、Stefan Koch、Horst Kunz、Holger Löwe

  DOI：10.1002/ejoc.201300705

  日期：2013.7

  bonyl (Fmoc) amino acids were carried out in a microstructured tube-in-tube reactor equipped with a semipermeable Teflon® AF 2400 membrane as the inner tubing. In the first step, gaseous formaldehyde was passed through the inner membrane to effect the acid-catalyzed conversion of the Fmoc amino acids into the corresponding N-Fmoc oxazolidinones. In the second step, liquid–liquid transfer of trifluoroacetic

  9-芴基甲氧基羰基 (Fmoc) 氨基酸的 N-甲基化的两个步骤均在配备半透 Teflon® AF 2400 膜作为内管的微结构管中管反应器中进行。在第一步中，气态甲醛通过内膜以实现 Fmoc 氨基酸在酸催化下转化为相应的 N-Fmoc 恶唑烷酮。在第二步中，三氟乙酸的液-液转移首次在这样的反应器中用于还原打开这些恶唑烷酮，以高产率得到 Fmoc N-甲基氨基酸。