(Z)-3-(4-Chloro-phenyl)-2-formylamino-acrylic acid methyl ester | 120301-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-3-(4-Chloro-phenyl)-2-formylamino-acrylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 3-(4-chlorophenyl)-2-formamidoprop-2-enoate
• CAS: 120301-93-1
• 化学式: C₁₁H₁₀ClNO₃
• 分子量: 239.658
• InChiKey: XDWFYKNCTAFJAB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  446.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.296±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-(4-Chloro-phenyl)-2-formylamino-acrylic acid methyl ester 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 生成 (E)-3-Bromo-3-(4-chloro-phenyl)-2-formylamino-acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A novel synthesis of methyl 5-substituted thiazole-4-carboxylates using 3-bromo-2-isocyanoacrylates (BICA)

  摘要：

  A novel synthetic method for methyl 5-substituted thiazole-4-carboxylates (5) by the reaction of methyl 3-substituted 3-bromo-2-isocyanoacrylates(BICA)(1) with hydrogen sulfide in the presence of triethylamine in N,N-dimethylformamide was explored, and the reaction mechanism was elucidated.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02186-f
• 作为产物：
  描述：

  异腈基乙酸甲酯 、 4-氯苯甲醛 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (Z)-3-(4-Chloro-phenyl)-2-formylamino-acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and antimicrobial activites of .ALPHA.-isocyanoacrylic acid derivatives.

  摘要：

  通过与异氰基乙酸和羰基化合物反应获得的α-形式氨基丙烯酸衍生物，制备了一系列α-异氰基丙烯酸衍生物，以检验其抗微生物活性。结构—活性关系被提出；结果发现，具有卤代苯基或噻吩基团的(Z)-α-异氰基丙烯酸酯展现出相当强的抗真菌活性。在这些化合物中，(Z)-甲基α-异氰基-β-(2-噻吩基)丙烯酸酯(5s和5u)对毛癣菌表现出最高的活性(1.56μg/ml MIC)。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.2374