5-ethoxycarbonyl-2',3'-O-isopropylidene-5'-O-(methoxymethyl)uridine | 85372-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-ethoxycarbonyl-2',3'-O-isopropylidene-5'-O-(methoxymethyl)uridine
• 英文别名: 5-ethoxycarbonyl-2',3'-O-isopropylidene-5'-O-methoxymethyluridine
• CAS: 85372-90-3
• 化学式: C₁₇H₂₄N₂O₉
• 分子量: 400.386
• InChiKey: JWCHBXNDLWWXED-HKUMRIAESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.25
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  127.31
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-ethoxycarbonyl-2',3'-O-isopropylidene-5'-O-(methoxymethyl)uridine 在 三氟乙酸 作用下， 以93.4%的产率得到5-ethoxycarbonyluridine
  参考文献：
  名称：

  A novel and regiospecific route to 5-acyluridines via an amide .ALPHA.-anion derived from 5,6-dihydrouridine.

  摘要：

  在与LDA锂化后，2', 3'-O-异丙烯基-5'-O-甲氧基甲基-5, 6-二氢尿苷被证明可以作为“酰胺α-负离子”。因此，最终的双负离子在C-5位点发生了区域特异性酰化。随后的苯硒烯基化和氧化消除生成了5-酰基尿苷。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.4589
• 作为产物：
  描述：

  2',3'-O-isopropylidene-5'-O-methoxy-methyl-6-phenylthiouridine 在 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 5-ethoxycarbonyl-2',3'-O-isopropylidene-5'-O-(methoxymethyl)uridine
  参考文献：
  名称：

  通过新型脱硫锡烷基化反应合成5-取代尿苷的途径

  摘要：

  在尿苷的C-6位的苯硫基在2,2,6,6-四甲基哌啶锂的C-5位的锂化过程中用作保护基。所得的C-5锂化物质与各种类型的亲电试剂的反应提供了5-取代的6-苯基硫尿苷衍生物。这些产品中的苯硫基可通过新型氢化三丁基锡脱硫磺化甲锡烷基化反应，然后进行质子分解来去除。整个序列构成了5-取代的尿苷的新途径。还描述了该方法在2'-脱氧尿苷中的应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87642-0

文献信息

• Lithiation of 5,6-dihydrouridine: a new route to 5-substituted uridines
  作者：Hiroyuki Hayakawa、Hiromichi Tanaka、Tadashi Miyasaka

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96481-6

  日期：1985.1

  phenylselenenyl group at the C-5 of 2 appeared to be effective. Alkylation of its α-selenenyl carbanion and subsequent generation of 5,6-double bond produced 5-alkyluridines. These routes constitute a new entry to 5-substituted uridines.

  发现在用LDA锂化时，2'，3'-O-异亚丙基-5'-O-甲氧基甲基-5,6-二氢尿苷（2）用作“酰胺α-阴离子”。阴离子与酰氯的反应，然后进行苯硒化和氧化消除，得到5-酰基尿嘧啶核苷。为了制备5-烷基尿苷，在2的C-5处初始引入苯基硒烯基似乎是有效的。其α-硒烯碳负离子的烷基化反应和随后生成的5,6-双键产生了5-烷基尿苷。这些途径构成了5-取代的尿苷的新入口。
• Desulfurizative stannylation of uracil derivatives
  作者：Hiromichi Tanaka、Hiroyuki Hayakawa、Kikoh Obi、Tadashi Miyasaka

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95059-7

  日期：1985.1