(2R,4S,5S)-4-pivaloyloxy-2-(2-ethoxycarbonyloxy-1-methylethyl)-5-(2-ethoxycarbonyloxyethyl)-5-methylcyclohexanol | 951386-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,4S,5S)-4-pivaloyloxy-2-(2-ethoxycarbonyloxy-1-methylethyl)-5-(2-ethoxycarbonyloxyethyl)-5-methylcyclohexanol
• 英文别名: [(1S,2S,5R)-2-(2-ethoxycarbonyloxyethyl)-5-(1-ethoxycarbonyloxypropan-2-yl)-4-hydroxy-2-methylcyclohexyl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 951386-45-1
• 化学式: C₂₃H₄₀O₉
• 分子量: 460.565
• InChiKey: TUZWVXOSYBTDFW-PHSFBOCQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S,5S)-4-pivaloyloxy-2-(2-ethoxycarbonyloxy-1-methylethyl)-5-(2-ethoxycarbonyloxyethyl)-5-methylcyclohexanol 在 potassium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 [(4aS,5S)-4a-methyl-1,8-dioxo-7-propan-2-ylidene-4,5,6,8a-tetrahydro-3H-isochromen-5-yl] 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  威维他汀支持研究：芳基铅（IV）偶联反应的扩展和限制

  摘要：

  描述了有关welwistatin系统总合成的最新支持研究。目标步骤涉及空间需要的芳基和碳酸偶联剂的铅介导的芳基化，以建立高度拥挤的四环核结构。键入7 β酮酯和β酮腈成功芳基化与各种被卤素-硼-铅交换序列生成邻位和间位取代的芳基铅化合物。化合物的烯醇化物15，19，和25，邻近该芳基化位点，每个轴承的全碳季中心，未能耦合。

  DOI：

  10.1021/jo071156l
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙酰氯 在 吡啶 、 3,5-二甲基吡唑 、 chromium(VI) oxide 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 57.5h， 生成 (2R,4S,5S)-4-pivaloyloxy-2-(2-ethoxycarbonyloxy-1-methylethyl)-5-(2-ethoxycarbonyloxyethyl)-5-methylcyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  威维他汀支持研究：芳基铅（IV）偶联反应的扩展和限制

  摘要：

  描述了有关welwistatin系统总合成的最新支持研究。目标步骤涉及空间需要的芳基和碳酸偶联剂的铅介导的芳基化，以建立高度拥挤的四环核结构。键入7 β酮酯和β酮腈成功芳基化与各种被卤素-硼-铅交换序列生成邻位和间位取代的芳基铅化合物。化合物的烯醇化物15，19，和25，邻近该芳基化位点，每个轴承的全碳季中心，未能耦合。

  DOI：

  10.1021/jo071156l