4-methyl-7,8-bis(2-propynyloxy)-2H-chromen-2-one | 1079362-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-methyl-7,8-bis(2-propynyloxy)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 4-Methyl-7,8-bis(prop-2-ynyloxy)-2h-chromen-2-one；4-methyl-7,8-bis(prop-2-ynoxy)chromen-2-one
• CAS: 1079362-12-1
• 化学式: C₁₆H₁₂O₄
• 分子量: 268.269
• InChiKey: QKDRYLZKGDMAQV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135-137 °C(Solvent: Diethyl ether)
• 沸点：
  451.3±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.238±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [5-(azidomethyl)-2-thienyl](2-thienyl)methanone 、 4-methyl-7,8-bis(2-propynyloxy)-2H-chromen-2-one 在 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以95%的产率得到4-methyl-7,8-bis[(1-{[5-(2-thienylcarbonyl)-2-thienyl]methyl}-1H-1,2,3-triazolo-4-yl)methoxy]-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过1,3-偶极环加成合成潜在可光活化的香豆素衍生物

  摘要：

  铜（1）催化的1，3-偶极环加成反应被用于使用1，3-环加成反应制备一系列单和双取代的1,2,3-三唑基-香豆素（“点击化学”）。起始香豆素是使用经典或改良的Pechmann反应合成的。炔丙基作为炔丙基醚或炔丙基酰胺被引入。叠氮化物按三步法制备。以高收率获得了包含香豆素和可光活化部分的环加成产物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570450528
• 作为产物：
  描述：

  7,8-二羟基-4-甲基香豆素 、 3-溴丙炔 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以80%的产率得到4-methyl-7,8-bis(2-propynyloxy)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过1,3-偶极环加成合成潜在可光活化的香豆素衍生物

  摘要：

  铜（1）催化的1，3-偶极环加成反应被用于使用1，3-环加成反应制备一系列单和双取代的1,2,3-三唑基-香豆素（“点击化学”）。起始香豆素是使用经典或改良的Pechmann反应合成的。炔丙基作为炔丙基醚或炔丙基酰胺被引入。叠氮化物按三步法制备。以高收率获得了包含香豆素和可光活化部分的环加成产物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570450528

文献信息

• Synthesis of [Zn(ΙΙ)BHPPDAH] as New Heterogeneous Catalyst without Being Immobilized on Any Support and Applied for Mannich Reaction
  作者：Reza Khalifeh、Hashem Sharghi、Zahra Rashidi

  DOI：10.1002/hc.21103

  日期：2013.9

  In this paper, a novel heterogeneous complex of zinc with N,N-bis(2-hydroxyphenyl)pyridine-2,6-dicarboxamide(BHPPDAH) was synthesized. The catalyst was found to be a highly effective catalyst for the three-component coupling reactions of aldehydes, alkynes, and amines (A3 coupling) via C–H activation. The reactions could be applied to both aromatic and aliphatic aldehydes and alkynes. Nearly quantitative

  本文合成了一种新型的锌与N,N-双(2-羟基苯基)吡啶-2,6-二甲酰胺(BHPPDAH)的异质络合物。发现该催化剂是通过 C-H 活化进行醛、炔和胺的三组分偶联反应（A3 偶联）的高效催化剂。该反应可应用于芳香族和脂肪族醛和炔烃。在大多数情况下，获得了几乎定量的所需产物。反应在没有任何助催化剂或活化剂的情况下进行，水是唯一的副产物。通过简单的过滤从反应中定量回收催化剂，并以几乎一致的活性重复使用五个循环。
• Synthesis of potentially photoactivatable coumarin derivatives<i>via</i>a 1,3-dipolar cycloaddition
  作者：Elodie-Denise Chenot、Juan Carlos Rodríguez-Domínguez、Alain Comel、Gilbert Kirsch、Paul Hannewald

  DOI：10.1002/jhet.5570450528

  日期：2008.9

  (1)-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition reaction was used to prepare a series of mono and disubstituted 1,2,3-triazolyl-coumarins using a 1,3-cycloaddition (“Click Chemistry”). Starting coumarins were synthesized using classical or modified Pechmann's reaction. The propargyl group was introduced as either propargylether or as a propargylamide. Azides were prepared in a three steps procedure. Cycloaddition products

  铜（1）催化的1，3-偶极环加成反应被用于使用1，3-环加成反应制备一系列单和双取代的1,2,3-三唑基-香豆素（“点击化学”）。起始香豆素是使用经典或改良的Pechmann反应合成的。炔丙基作为炔丙基醚或炔丙基酰胺被引入。叠氮化物按三步法制备。以高收率获得了包含香豆素和可光活化部分的环加成产物。