1-[6-hydroxy-5-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-2,2-dimethyl-(3aR,5R,6R,6aR)-perhydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl]-4-(4-methoxybenzyloxy)-(1S,2R)-butane-1,2-diol | 495406-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[6-hydroxy-5-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-2,2-dimethyl-(3aR,5R,6R,6aR)-perhydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl]-4-(4-methoxybenzyloxy)-(1S,2R)-butane-1,2-diol
• CAS: 495406-31-0
• 化学式: C₂₆H₄₄O₉Si
• 分子量: 528.715
• InChiKey: VZRJSPCZZRQADE-KQGNZNRPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.95
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  116.07
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 1-[6-hydroxy-5-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-2,2-dimethyl-(3aR,5R,6R,6aR)-perhydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl]-4-(4-methoxybenzyloxy)-(1S,2R)-butane-1,2-diol 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以50%的产率得到1-[5-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-2,2-dimethyl-6-methylcarbonyloxy-(3aR,5R,6S,6aR)-perhydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl]-4-(4-methoxybenzyloxy)-2-methylcarbonyloxy-(1S,2R)-butyl acetate
  参考文献：
  名称：

  螺碳键连接的脱氧二糖的合成

  摘要：

  已经报道了脱氧螺碳连接的二糖的异构体的合成。But-3-yn-1-ol已被用作形成CC键的四碳结合剂，后来被立体选择性地转化为顺式和反式烯烃，以通过顺式二羟基化进一步加工成脱氧糖部分。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00466-4
• 作为产物：
  描述：

  5-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-6-[4-(4-methoxybenzyloxy)-1-butynyl]-2,2-dimethyl-(3aR,5R,6R,6aR)-perhydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol 在 咪唑 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 1-[6-hydroxy-5-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-2,2-dimethyl-(3aR,5R,6R,6aR)-perhydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl]-4-(4-methoxybenzyloxy)-(1S,2R)-butane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  螺碳键连接的脱氧二糖的合成

  摘要：

  已经报道了脱氧螺碳连接的二糖的异构体的合成。But-3-yn-1-ol已被用作形成CC键的四碳结合剂，后来被立体选择性地转化为顺式和反式烯烃，以通过顺式二羟基化进一步加工成脱氧糖部分。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00466-4