benzyl 2,3-O-methylene-6-O-p-tolylsulfonyl-α-D-glucopyranoside | 76800-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 2,3-O-methylene-6-O-p-tolylsulfonyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(3aR,4S,6R,7R,7aS)-7-hydroxy-4-phenylmethoxy-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 76800-44-7
• 化学式: C₂₁H₂₄O₈S
• 分子量: 436.483
• InChiKey: XHYJAHUNLNFKJC-ADAARDCZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.74
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  100.52
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2,3-O-methylene-6-O-p-tolylsulfonyl-α-D-glucopyranoside 在 sodium tetrahydroborate 、 二甲基亚砜 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 benzyl 6-deoxy-4-C-(2-methyl-1,3-dithian-2-yl)-2,3-O-methylene-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  戊呋喃糖酶，相关戊糖醇和C-糖苷的环状缩醛的分子力学计算

  摘要：

  摘要报道了2,3-和3,5-O-异亚丙基-α-和-β-D-核糖-和-L-lyxo-呋喃糖酶的几何构型和能量的分子力学计算，以及2,3 1,4-脱水-D-核糖醇和-L-木糖醇的-和3,5-O-亚甲基衍生物以及相关的O-异亚丙基衍生物。还对C-糖苷的模型化合物进行了计算，其中核糖-和lyxo-呋喃糖衍生物的羟基被甲基取代。根据构象平衡，2，3-和3，5-O-亚烷基衍生物的结构平衡以及构型平衡（端基和C-4-表异构体）讨论了结果。这些预测通常与可用的实验数据非常吻合。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)84559-0
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,4S,5aR,9aR,9bS)-4-Benzyloxy-8-phenyl-hexahydro-[1,3]dioxolo[4',5':4,5]pyrano[3,2-d][1,3]dioxine 在 吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 反应 24.0h， 生成 benzyl 2,3-O-methylene-6-O-p-tolylsulfonyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  戊呋喃糖酶，相关戊糖醇和C-糖苷的环状缩醛的分子力学计算

  摘要：

  摘要报道了2,3-和3,5-O-异亚丙基-α-和-β-D-核糖-和-L-lyxo-呋喃糖酶的几何构型和能量的分子力学计算，以及2,3 1,4-脱水-D-核糖醇和-L-木糖醇的-和3,5-O-亚甲基衍生物以及相关的O-异亚丙基衍生物。还对C-糖苷的模型化合物进行了计算，其中核糖-和lyxo-呋喃糖衍生物的羟基被甲基取代。根据构象平衡，2，3-和3，5-O-亚烷基衍生物的结构平衡以及构型平衡（端基和C-4-表异构体）讨论了结果。这些预测通常与可用的实验数据非常吻合。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)84559-0

文献信息

• Branched-chain Sugars. XXII. Synthesis of Benzyl 2,3-Di-<i>O</i>-benzyl- and 2,3-<i>O</i>-Methylene-β-L-<i>threo</i>-pentopyranosid-4-uloses, and the Corresponding 6-Deoxy-α-D-<i>xylo</i>-hexopyranosid-4-uloses
  作者：Masafumi Matsuzawa、Kazusuke Kubo、Hisashi Kodama、Masuo Funabashi、Juji Yoshimura

  DOI：10.1246/bcsj.54.2169

  日期：1981.7

  The title compounds were synthesized from L-arabinose and D-glucose as intermediates to a few naturally occuring branched-chain sugars. Oxidation conditions of precursors to the corresponding 4-uloses were examined.

  标题化合物由作为中间体的 L-阿拉伯糖和 D-葡萄糖合成为一些天然存在的支链糖。检查了相应的 4-uloses 前体的氧化条件。