3-Cyclohexyl-2-(diethoxy-phosphoryl)-propionic acid ethyl ester | 130900-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-Cyclohexyl-2-(diethoxy-phosphoryl)-propionic acid ethyl ester
• CAS: 130900-32-2
• 化学式: C₁₅H₂₉O₅P
• 分子量: 320.366
• InChiKey: DNFPQCJVCZGUBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.15
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 3-Cyclohexyl-2-(diethoxy-phosphoryl)-propionic acid ethyl ester 在 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 ethyl 2-(cyclohexylmethyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  通过结合十钨酸盐光催化和流动中的 HWE 烯化来进行 C(sp3)–H 键的模块化烯丙基化

  摘要：

  烯丙基的后期引入为合成有机化学家提供了后续多样化的机会，为快速进入新的化学空间提供了机会。在这里，我们报告了用于强脂肪族 C(sp 3 )–H 键烯丙基化的模块化合成序列的开发。我们的序列融合了两个不同的步骤来实现这一目标，包括光催化氢原子转移和随后的霍纳-沃兹沃斯-埃蒙斯 (HWE) 反应。这种实用的协议能够实现有价值构建模块的模块化和可扩展的烯丙基化，并已应用于结构复杂的分子。

  DOI：

  10.1039/d2sc01581a
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-diethoxyphosphinoylacrylate 、 环己烷 在 tetrakis(tetrabutylammonium)decatungstate(VI) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 3-Cyclohexyl-2-(diethoxy-phosphoryl)-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过结合十钨酸盐光催化和流动中的 HWE 烯化来进行 C(sp3)–H 键的模块化烯丙基化

  摘要：

  烯丙基的后期引入为合成有机化学家提供了后续多样化的机会，为快速进入新的化学空间提供了机会。在这里，我们报告了用于强脂肪族 C(sp 3 )–H 键烯丙基化的模块化合成序列的开发。我们的序列融合了两个不同的步骤来实现这一目标，包括光催化氢原子转移和随后的霍纳-沃兹沃斯-埃蒙斯 (HWE) 反应。这种实用的协议能够实现有价值构建模块的模块化和可扩展的烯丙基化，并已应用于结构复杂的分子。

  DOI：

  10.1039/d2sc01581a

文献信息

• Synthesis of a Homostatine-Containing Renin Inhibitor Which Incorporates a Sulfonemethylene Isostere at Its<i>N</i>-Terminus
  作者：Masato Nakano、Shugo Atsuumi、Yutaka Koike、Seiichi Tanaka、Hiroshi Funabashi、Junko Hashimoto、Mitsuru Ohkubo、Hajime Morishima

  DOI：10.1246/bcsj.63.2224

  日期：1990.8

  is a key reaction for the synthesis of a homostatine analogue. Stereoselective and stereospecific syntheses of a N-terminal precursor, N-[(2R)-3-hydroxy-2-(1-naphthylmethyl)propionyl]-L-norleucine t-butyl ester and a total synthesis of a highly active renin inhibitor, (2RS,4S,5S)-N-isobutyl-5-[[N-[(2S)-2-(1-naphthylmethyl)-3-(2-pyrimidinylsulfonyl)propionyl]-L-norleucyl]amino]-2-ethyl-4-hydroxy-7-methyloctanamide

  以天然他汀为原料合成了一种高抑素类似物 (2RS,4S,5S)N-isobutyl-5-amino-2-ethyl-4-hydroxy-7-methyloctanamide。(4S,5R)-3-benzyloxycarbonyl-5-formyl-4-isobutyl-2,2-二甲基恶唑烷的改良 Horner-Wadsworth-Emmons 反应是合成高抑素类似物的关键反应。N-末端前体的立体选择性和立体特异性合成，N-[(2R)-3-羟基-2-(1-萘基甲基)丙酰基]-L-正亮氨酸叔丁酯和高活性肾素抑制剂的全合成， (2RS,4S,5S)-N-isobutyl-5-[[N-[(2S)-2-(1-naphthylmethyl)-3-(2-pyrimidinylsulfonyl)propionyl]-L-norleucyl]amino]-2-描述了乙基-4-羟基-7-甲基辛酰胺。
• Flow photochemical Giese reaction via silane-mediated activation of alkyl bromides
  作者：Fabiola Fanini、Alberto Luridiana、Daniele Mazzarella、Antonella Ilenia Alfano、Perry van der Heide、Juan A. Rincón、Pablo García-Losada、Carlos Mateos、Michael O. Frederick、Manuel Nuño、Timothy Noël

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154380

  日期：2023.3

  electron-poor olefins using alkyl bromides based on a UVA-induced silane-mediated XAT reaction. Our protocol is operationally simple, displays a broad scope and does not require a photocatalyst. Flow technology was used to reduce the reaction times and scale the process. Notably, a two-step protocol, combining the XAT protocol with a subsequent Horner-Wadsworth-Emmons reaction, has been developed to enable

  有机卤化物由于其低成本和广泛的可用性而在合成中作为基础材料发挥着关键作用。近年来，卤素原子转移 (XAT) 已成为在自由基过程中利用这些底物的可靠方法。在此，我们报告了基于 UVA 诱导的硅烷介导的 XAT 反应，使用烷基溴对缺电子烯烃进行加氢烷基化。我们的协议操作简单，显示范围广，不需要光催化剂。流动技术被用来减少反应时间和扩大过程。值得注意的是，已经开发了一个两步协议，将 XAT 协议与随后的 Horner-Wadsworth-Emmons 反应相结合，以实现 C(sp 3 ) –Br 键的烯丙基化。