2-[methylthio-(3-trifluoromethylanilino)methylene]malononitrile | 625368-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[methylthio-(3-trifluoromethylanilino)methylene]malononitrile
• 英文别名: 2-[Methylsulfanyl-[3-(trifluoromethyl)anilino]methylidene]propanedinitrile
• CAS: 625368-48-1
• 化学式: C₁₂H₈F₃N₃S
• 分子量: 283.277
• InChiKey: PJVZYUNEDLXLCJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  334.1±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.399±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[methylthio-(3-trifluoromethylanilino)methylene]malononitrile 在 hydrazine hydrate 、 乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-imino-5-phenyl-N-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-2H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  5-烷基（芳基）-3-[（3-三氟甲基）苯胺基] -4,5-二氢-1H-吡唑并[4,3-d]嘧啶-4-亚胺的合成及除草活性

  摘要：

  通过多步设计和合成了一系列新颖的5-烷基（芳基）-3-[（3-三氟甲基）苯胺基] -4,5-二氢-1H-吡唑并[4,3-d]嘧啶-4-亚胺反应。1在10 mol％DBU的存在下与3-（三氟甲基）苯胺反应获得N，S-乙缩醛2。2与肼反应形成5-氨基-3-[（3-三氟甲基）苯胺基] -1H-吡唑-4-腈3，目标化合物5a，5b，5c，5d，5e，5f，5g，5h，5i，5j，通过3与原甲酸三乙酯反应，然后将4与各种胺环化，得到5k，5l，5m。通过IR，1 H NMR，EI-MS和元素分析确认了它们的结构。初步的生物测定表明，它们中的一些在100 mg / L的浓度下对双子叶杂草甘蓝型油菜具有中等的除草活性。例如，化合物5f，5g，5h和5j在100 mg / L的浓度下对甘蓝型油菜L的抑制率为60.1％，63.4％，67.1％和61.3％。

  DOI：

  10.1002/jhet.1501
• 作为产物：
  描述：

  间氨基三氟甲苯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 2-[methylthio-(3-trifluoromethylanilino)methylene]malononitrile
  参考文献：
  名称：

  吡唑并嘧啶：针对鼻和肠病毒衣壳的有效抑制剂。

  摘要：

  当前尚无可用于治疗由肠病毒（EV）引起的急性和慢性疾病的药物，例如普通感冒，脑膜炎，脑炎，肺炎和心肌炎，伴或不伴连续性扩张性心肌病。在这里，我们报告吡唑并嘧啶的发现和表征，吡唑并嘧啶是一类耐受性强且有效的新型EV抑制剂。化合物抑制EV的体外广谱与IC的复制50值之间的0.04和0.64μ中号适用于对pleconaril（一种已知的衣壳结合抑制剂）有抗性的病毒，而不会影响细胞色素P450酶的活性。使用病毒学和遗传学方法，病毒衣壳被确定为最有希望的，口服生物利用的化合物3-（4-三氟甲基苯基）氨基-6-苯基吡唑并[3,4- d ]嘧啶-4-胺（OBR-5 ）的靶标-340）。柯萨奇病毒B3引起的小鼠慢性心肌炎的预防性和治疗性应用都得到了证明。小鼠体内良好的药代动力学，毒理学和药效学特征使OBR-5340成为高度有前途的候选药物，并且正在进行非临床监管计划。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201500304

文献信息

• A New, One-Pot, Multicomponent Synthesis of Bioactive N-Pyrazolylformamidines under Microwave Irradiation
  作者：Anton Dolzhenko、Felicia Lim、Giuseppe Luna

  DOI：10.1055/s-0035-1561616

  日期：——

  found to inhibit interleukin-17 secretion in phenotypic in vitro assays. A one-pot, three-component, microwave-assisted reaction of polysubstituted 5-aminopyrazoles, triethyl orthoformate, and a series of cyclic secondary amines was developed and successfully employed for the synthesis of novel N-pyrazolylformamidines. Under catalyst-free conditions, the reaction proceeded in a chemo- and regioselective

  专用于维克托E.克拉（Kolla）教授在他的90之际个生日 抽象的 开发了多取代的5-氨基吡唑，原甲酸三乙酯和一系列环状仲胺的一锅三组分微波辅助反应，并将其成功地用于合成新型N-吡唑基甲am。在无催化剂的条件下，反应以化学和区域选择性方式进行，导致形成不对称的甲am，并以高收率和纯度将其分离出来。在表型体外试验中，发现某些制备的化合物抑制白介素17的分泌。 开发了多取代的5-氨基吡唑，原甲酸三乙酯和一系列环状仲胺的一锅三组分微波辅助反应，并将其成功地用于合成新型N-吡唑基甲am。在无催化剂的条件下，反应以化学和区域选择性方式进行，导致形成不对称的甲am，并以高收率和纯度将其分离出来。在表型体外试验中，发现某些制备的化合物抑制白介素17的分泌。
• A one-pot, three-component aminotriazine annulation onto 5-aminopyrazole-4-carbonitriles under microwave irradiation
  作者：Felicia Phei Lin Lim、Giuseppe Luna、Anton V. Dolzhenko

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.12.010

  日期：2015.1

  A one-pot, three-component, microwave-assisted reaction of 5-aminopyrazole-4-carbonitriles, triethyl orthoformate and cyanamide afforded novel 7-arylamino-substituted 4-aminopyrazolo[1,5-a][1,3,51 triazine-8-carbonitriles. The reaction proceeded in a chemo- and regioselective manner resulting in the successful amino-1,3,5-triazine annulation onto 5-aminopyrazole-4-carbonitriles to give 4-aminopyrazolo [1,5-a][1,3,5]triazine-8-carbonitriles. The operational simplicity of the method and high purity of the products, which can be isolated via simple filtration, make this approach attractive for the preparation of a library of compounds for drug discovery processes. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Pyrazolopyrimidines: Potent Inhibitors Targeting the Capsid of Rhino- and Enteroviruses
  作者：Vadim A. Makarov、Heike Braun、Martina Richter、Olga B. Riabova、Johannes Kirchmair、Elena S. Kazakova、Nora Seidel、Peter Wutzler、Michaela Schmidtke

  DOI：10.1002/cmdc.201500304

  日期：2015.10

  characterization of pyrazolopyrimidines, a well‐tolerated and potent class of novel EV inhibitors. The compounds inhibit the replication of a broad spectrum of EV in vitro with IC50 values between 0.04 and 0.64 μM for viruses resistant to pleconaril, a known capsid‐binding inhibitor, without affecting cytochrome P450 enzyme activity. Using virological and genetics methods, the viral capsid was identified

  当前尚无可用于治疗由肠病毒（EV）引起的急性和慢性疾病的药物，例如普通感冒，脑膜炎，脑炎，肺炎和心肌炎，伴或不伴连续性扩张性心肌病。在这里，我们报告吡唑并嘧啶的发现和表征，吡唑并嘧啶是一类耐受性强且有效的新型EV抑制剂。化合物抑制EV的体外广谱与IC的复制50值之间的0.04和0.64μ中号适用于对pleconaril（一种已知的衣壳结合抑制剂）有抗性的病毒，而不会影响细胞色素P450酶的活性。使用病毒学和遗传学方法，病毒衣壳被确定为最有希望的，口服生物利用的化合物3-（4-三氟甲基苯基）氨基-6-苯基吡唑并[3,4- d ]嘧啶-4-胺（OBR-5 ）的靶标-340）。柯萨奇病毒B3引起的小鼠慢性心肌炎的预防性和治疗性应用都得到了证明。小鼠体内良好的药代动力学，毒理学和药效学特征使OBR-5340成为高度有前途的候选药物，并且正在进行非临床监管计划。
• Synthesis and Herbicidal Activity of 5-Alkyl(aryl)-3-[(3-trifluoromethyl)anilino]-4,5-dihydro-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-4-imines
  作者：Hai-Bo Li、De-Qing Shi

  DOI：10.1002/jhet.1501

  日期：2014.5

  A series of novel 5‐alkyl(aryl)‐3‐[(3‐trifluoromethyl)anilino]‐4,5‐dihydro‐1H‐pyrazolo[4,3‐d]pyrimidin‐4‐imines were designed and synthesized by the multistep reactions. 1 reacted with 3‐(trifluoromethyl)aniline to obtain N,S‐acetals 2 in the presence of 10 mol% DBU. 2 reacted with hydrazine to form 5‐amino‐3‐[(3‐trifluoromethyl)anilino]‐1H‐pyrazol‐4‐ nitrile 3, the target compounds 5a, 5b, 5c, 5d

  通过多步设计和合成了一系列新颖的5-烷基（芳基）-3-[（3-三氟甲基）苯胺基] -4,5-二氢-1H-吡唑并[4,3-d]嘧啶-4-亚胺反应。1在10 mol％DBU的存在下与3-（三氟甲基）苯胺反应获得N，S-乙缩醛2。2与肼反应形成5-氨基-3-[（3-三氟甲基）苯胺基] -1H-吡唑-4-腈3，目标化合物5a，5b，5c，5d，5e，5f，5g，5h，5i，5j，通过3与原甲酸三乙酯反应，然后将4与各种胺环化，得到5k，5l，5m。通过IR，1 H NMR，EI-MS和元素分析确认了它们的结构。初步的生物测定表明，它们中的一些在100 mg / L的浓度下对双子叶杂草甘蓝型油菜具有中等的除草活性。例如，化合物5f，5g，5h和5j在100 mg / L的浓度下对甘蓝型油菜L的抑制率为60.1％，63.4％，67.1％和61.3％。