N-allyl-N-(3-methylbut-2-en-1-yl)benzenesulfonamide | 875559-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-allyl-N-(3-methylbut-2-en-1-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-allyl-N-(3-methyl-but-2-enyl)-benzenesulfonamide；N-(3-methylbut-2-enyl)-N-prop-2-enylbenzenesulfonamide
• CAS: 875559-85-6
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂S
• 分子量: 265.376
• InChiKey: IEICVMFVBYDJAN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.094±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-N-(3-methylbut-2-en-1-yl)benzenesulfonamide 在 silver hexafluoroantimonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.03h， 以88%的产率得到N-烯丙基苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  银 (I)-催化的烯丙基磺酰胺衍生物的脱戊二烯化

  摘要：

  已经开发出银 (I) 催化的氮原子上带有异戊二烯基官能团的磺酰胺去异戊二烯化。在该反应中，异戊二烯基部分被选择性消除，氮原子上没有烯丙基或苄基裂解。此外，香叶基也适用于该消除反应。此外，具有两个异戊二烯基团的磺酰胺经过双去异戊二烯化形成相应的去异戊二烯化磺酰胺。因此，观察到银阳离子和双键之间的新反应性。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1589066
• 作为产物：
  描述：

  N-烯丙基苯磺酰胺 、 1-溴-3-甲基-2-丁烯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以6.4 g的产率得到N-allyl-N-(3-methylbut-2-en-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Cyano(ethoxycarbonothioylthio)methyl Benzoate:  A Novel One-Carbon Radical Equivalent

  摘要：

  Cyano(ethoxycarbonothioylthio)methyl benzoate 3 has been prepared and shown to be an excellent one-carbon radical equivalent that can be applied for the introduction of an acyl unit via xanthate transfer radical addition to olefins. The corresponding adducts can be further elaborated. A rare 1,5-nitrile translocation was also observed during the study.

  DOI：

  10.1021/ol052634m

文献信息

• Cyano(ethoxycarbonothioylthio)methyl Benzoate:  A Novel One-Carbon Radical Equivalent
  作者：Sharanjeet K. Bagal、Michiel de Greef、Samir Z. Zard

  DOI：10.1021/ol052634m

  日期：2006.1.1

  Cyano(ethoxycarbonothioylthio)methyl benzoate 3 has been prepared and shown to be an excellent one-carbon radical equivalent that can be applied for the introduction of an acyl unit via xanthate transfer radical addition to olefins. The corresponding adducts can be further elaborated. A rare 1,5-nitrile translocation was also observed during the study.
• Silver(I)-Catalyzed Deprenylation of Allylsulfonamide Derivatives
  作者：Fuyuhiko Inagaki、Shisen Hira、Chisato Mukai

  DOI：10.1055/s-0036-1589066

  日期：2017.10

  The silver(I)-catalyzed deprenylation of sulfonamide bearing prenyl functional groups on the nitrogen atom has been developed. In this reaction, the prenyl moiety was selectively eliminated without allyl or benzyl cleavage on the nitrogen atom. In addition, geranyl was also applicable for this elimination reaction. Furthermore, sulfonamide possessing two prenyl groups underwent a double deprenylation

  已经开发出银 (I) 催化的氮原子上带有异戊二烯基官能团的磺酰胺去异戊二烯化。在该反应中，异戊二烯基部分被选择性消除，氮原子上没有烯丙基或苄基裂解。此外，香叶基也适用于该消除反应。此外，具有两个异戊二烯基团的磺酰胺经过双去异戊二烯化形成相应的去异戊二烯化磺酰胺。因此，观察到银阳离子和双键之间的新反应性。