c-2,t-5-diacetoxy-r-1-<<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>methyl>cyclopentan-1-ol | 77419-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: c-2,t-5-diacetoxy-r-1-<<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>methyl>cyclopentan-1-ol
• 英文别名: c-2,t-5-diacetoxy-r-1-{[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]methyl}cyclopentan-1-ol
• CAS: 77419-58-0
• 化学式: C₁₆H₃₀O₆Si
• 分子量: 346.496
• InChiKey: SZPGJLKSCWVDBR-ZIAGYGMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  82.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-溴-1,4-二氧杂螺[4.4]壬-6-烯 在 吡啶 、 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 cerium(III) chloride 、 草酸 、 二异丁基氢化铝 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 128.67h， 生成 c-2,t-5-diacetoxy-r-1-<<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>methyl>cyclopentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled total synthesis of (.+-.)-pentenomycins. I-III, their epimers, and dehydropentenomycin I

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00349a009

文献信息

• A stereospecific total synthesis of (±)-epipentenomycin I, (±)-epipentenomycin II and (±)-epipentenomycin III
  作者：Amos B. Smith、Nancy N. Pilla

  DOI：10.1016/0040-4039(80)88095-6

  日期：1980.1

  A highly efficient, stereospecific synthesis of the epimeric pentenomycins is reported utilizing the stereospecific addition of OsO4 to substituted cyclopentenes.

  据报道，利用立体定向将OsO 4加到取代的环戊烯上，可以高效地立体异构合成五聚体新霉素。