6-chloro-2-phenylindoline | 1181455-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-chloro-2-phenylindoline
• 英文别名: 6-chloro-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-indole
• CAS: 1181455-25-3
• 化学式: C₁₄H₁₂ClN
• 分子量: 229.709
• InChiKey: CFMGVORZBBEEDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-2-phenylindoline 在 2-羟基-5-甲氧基苯甲醛 、 C₇₂H₆₁O₄P 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 22.0h， 以52%的产率得到(+)-(R)-6-chloro-2-phenylindoline
  参考文献：
  名称：

  基于自氧化还原反应的手性磷酸催化二氢吲哚的动力学拆分

  摘要：

  开发了一种外消旋二氢吲哚的氧化动力学拆分策略，采用水杨醛衍生物作为预拆分试剂，手性磷酸作为催化剂。由吲哚啉的对映异构体与水杨醛衍生物的缩合反应形成的亚胺中间体通过相同的吲哚啉对映异构体进行氢化，通过自氧化还原机理得到另一种吲哚啉对映异构体。2-芳基取代的二氢吲哚的氧化动力学拆分继续以高收率和出色的对映选择性产生对映异构体。

  DOI：

  10.1002/anie.201510692
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-2-苯基-1H-吲哚 在 盐酸 、 tin 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6-chloro-2-phenylindoline
  参考文献：
  名称：

  基于自氧化还原反应的手性磷酸催化二氢吲哚的动力学拆分

  摘要：

  开发了一种外消旋二氢吲哚的氧化动力学拆分策略，采用水杨醛衍生物作为预拆分试剂，手性磷酸作为催化剂。由吲哚啉的对映异构体与水杨醛衍生物的缩合反应形成的亚胺中间体通过相同的吲哚啉对映异构体进行氢化，通过自氧化还原机理得到另一种吲哚啉对映异构体。2-芳基取代的二氢吲哚的氧化动力学拆分继续以高收率和出色的对映选择性产生对映异构体。

  DOI：

  10.1002/anie.201510692

文献信息

• Intramolecular Ir(I)-Catalyzed Benzylic C−H Bond Amination of<i>ortho</i>-Substituted Aryl Azides
  作者：Ke Sun、Rachna Sachwani、Kathleen J. Richert、Tom G. Driver

  DOI：10.1021/ol901317j

  日期：2009.8.20

  Iridium(I) catalyzes the intramolecular benzylic C−H bond amination of ortho-homobenzyl-substituted aryl azides to produce indolines at 25 °C.

  铱 (I) 催化邻位高苄基取代的芳基叠氮化物的分子内苄基 C-H 键胺化，在 25°C 下生成二氢吲哚。