(E)-5-(N-(tert-butoxycarbonyl)-4-methylphenylsulfonamido)pent-2-en-1-yl acetate | 1239683-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-5-(N-(tert-butoxycarbonyl)-4-methylphenylsulfonamido)pent-2-en-1-yl acetate
• CAS: 1239683-68-1
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₆S
• 分子量: 397.492
• InChiKey: MVECXJNEXQRYOW-SOFGYWHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.43
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  89.98
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溶剂黄146 、 tert-butyl pent-4-en-1-yl(tosyl)carbamate 在 tetrakis(acetonitrile)palladium(II) bis(tetrafluoroborate) 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 、 苯基-P-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (Z)-5-(N-(tert-butoxycarbonyl)-4-methylphenylsulfonamido)pent-2-en-1-yl acetate 、 (E)-5-(N-(tert-butoxycarbonyl)-4-methylphenylsulfonamido)pent-2-en-1-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Complex Allylic Esters via C−H Oxidation vs C−C Bond Formation

  摘要：

  A highly general, predictably selective C H oxidation method for the direct, catalytic synthesis of complex allylic esters is introduced. This Pd(II)/sulfoxide-catalyzed method allows a wide range of complex aryl and alkyl carboxylic acids to couple directly with terminal olefins to furnish (E)-allylic esters in synthetically useful yields and selectivities (1 6 examples, EIZ L- 10:1) and without the use of stoichiometric coupling reagents or unstable intermediates. Strategic advantages of constructing allylic esters via C H oxidation vs C C bond-forming methods are evaluated and discussed in four "case studies".

  DOI：

  10.1021/ja104826g