dimethyl p-anisidinofumarate | 4916-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl p-anisidinofumarate
• 英文别名: <4-Methoxy-anilino>-fumarsaeuredimethylester；2-<4-Methoxy-anilino>-fumarsaeure-dimethylester；dimethyl (Z)-N-(4-methoxyphenyl)aminofumarate；dimethyl (Z)-2-(4-methoxyanilino)but-2-enedioate
• CAS: 4916-30-7
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₅
• 分子量: 265.266
• InChiKey: ZBTQPNNOFRRAFT-FLIBITNWSA-N

物化性质

• 熔点：
  68-70 °C
• 沸点：
  125-127 °C(Press: 0.005 Torr)
• 密度：
  1.229±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl p-anisidinofumarate 生成 6-甲氧基-4-氧代-1H-喹啉-2-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Vernon, John M.; Carr, Richard M.; Sukari, Mohamed A., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1982, # 5, p. 1310 - 1334

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 (+/-)-cis-4-methoxycarbonyl-1-(p-methoxyphenyl)-3-phenoxy-2-azetidinone 在 sodium carbonate 作用下， 反应 3.0h， 以60%的产率得到dimethyl p-anisidinofumarate
  参考文献：
  名称：

  碱基促进的顺式4-甲酰基-2-氮杂环丁烷酮的异构化：化学选择性C4表异构化与重排成环状烯胺酮。

  摘要：

  描述了两种简单，有效和互补的方法，用于顺式-4-甲酰基-2-氮杂环丁烷酮1-3的区域特异性C4表异构化。第一种方法是在苄基三丁基溴化铵（3-4 mol％）作为相转移催化剂的情况下，在室温下于苯的非均相介质中使用40％的二甲胺水溶液作为试剂。该转化耐受2-氮杂环丁酮环的C 3上的烷基，烯基，炔基，芳基和烷氧基取代基。然而，这种异构化的局限性如下：（i）仅可使用N-（对甲氧基苯基）-β-内酰胺，并且（ii）转化与键合于2-氮杂环丁酮C3位的杂原子取代基的相容性较低。环。对于这些问题的高度通用的解决方案取决于在不同溶剂中使用碳酸钠作为异构化试剂。

  DOI：

  10.1021/jo991984h

文献信息

• Introduction of a clean and promising protocol for the synthesis of β-amino-acrylates and 1,4-benzoheterocycles: an emerging innovation
  作者：Garima Choudhary、Rama Krishna Peddinti

  DOI：10.1039/c1gc15701a

  日期：——

  A highly efficient, elegant and simple procedure with exceptionally mild conditions has been proposed for the synthesis of β-amino-acrylate derivatives and an array of biologically and pharmaceutically active benzoheterocycles. The protocol offers a valuable alternative to known methods and will find applications in the field of green synthesis. The regio- and stereo-chemistry of the products were established by IR, NMR and single crystal X-ray analysis.

  提出了一种高效、优雅且简单的过程，用于合成β-氨基丙烯酸酯衍生物和一系列具有生物学及药物活性的苯并杂环化合物，条件极为温和。该方案为已知方法提供了一种有价值的替代方案，并将应用于绿色合成领域。产品的区域和立体化学性质通过红外光谱、核磁共振和单晶X射线分析得以确定。
• Visible-light-mediated synthesis of 3,4,5-trisubstituted furan-2-one derivatives <i>via</i> a bifunctional organo photocatalyst
  作者：Arup Dutta、Sumit Kumar Patra、Snehadrinarayan Khatua、Rishanlang Nongkhlaw

  DOI：10.1039/d1nj03238k

  日期：——

  approach towards their synthesis via a mild, inexpensive, and green photochemical protocol, where dual analyte thioureas, 1 (1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-3-(4-nitrophenyl)thiourea (BINPT) and 1-(4-methylbenzo[d]thiazol-2-yl)-3-(4-nitrophenyl)thiourea (MBNPT), are utilized as the catalyst and white LEDs as the light source via electron donor–acceptor (EDA) complexes. A variety of diethyl 2-(phenylamino)fumarates

  Furan-2-one 衍生物在化学中对于合成和生物目的都非常重要。在此，我们报告了一种通过温和、廉价和绿色光化学方案合成它们的新方法，其中双分析物硫脲，1（1 H-苯并[ d ]咪唑-2-基）-3-（4-硝基苯基）硫脲(BINPT) 和 1-(4-methylbenzo[ d ] thiazol -2-yl)-3-(4-nitrophenyl)thiourea (MBNPT) 作为催化剂和白光 LEDs 作为光源，通过电子供体-受体（EDA）复合物。各种 2-(苯基氨基) 富马酸二乙酯和醛以良好到高产率转化为 3,4,5-三取代呋喃-2-酮。使用 DFT 计算进一步研究选定的化合物，以建立有关化合物几何参数的清晰图片。
• Huisgen,R. et al., Chemische Berichte, 1966, vol. 99, p. 2526 - 2545
  作者：Huisgen,R. et al.

  DOI：——

  日期：——
• VERNON, J. M.;CARR, R. M.;SUKARI, M. A., J. CHEM. RES. MICROFICHE, 1982, N 5, 115
  作者：VERNON, J. M.、CARR, R. M.、SUKARI, M. A.

  DOI：——

  日期：——