6-benzyl-6H-dibenzo[c,e][1,2]thiazine 5,5-dioxide | 95945-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 6-benzyl-6H-dibenzo[c,e][1,2]thiazine 5,5-dioxide
• 英文别名: 6-Benzylbenzo[c][1,2]benzothiazine 5,5-dioxide
• CAS: 95945-49-6
• 化学式: C₁₉H₁₅NO₂S
• 分子量: 321.4
• InChiKey: RAZMVKUGTUWFOG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  547.0±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.328±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯磺酰胺 在 copper(l) iodide 、 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 6-benzyl-6H-dibenzo[c,e][1,2]thiazine 5,5-dioxide
  参考文献：
  名称：

  具有抗增殖活性的微管蛋白靶向二苯并噻嗪作为新型杂环结构单元的设计、合成和体外评价

  摘要：

  我们从N-芳基苯磺酰胺中制备了一系列具有潜在抗肿瘤活性的游离 NH 和N-取代的二苯并噻嗪。在体外对合成的化合物（59 个样品）进行了生物学测试，测量了它们对一组六种人类实体肿瘤细胞系的抗增殖活性及其微管蛋白抑制活性。我们鉴定了 6-(苯磺酰基)-6 H-二苯并[ c , e ][1,2]噻嗪 5,5-二氧化物和 6-甲苯磺酰基-6 H-二苯并 [ c , e][1,2]噻嗪 5,5-二氧化物是具有良好活性值的最佳化合物（总体范围为 2–5.4 μM）。在此，我们报告了二苯并噻嗪核心作为具有抗增殖活性的新型构件，针对微管蛋白动力学。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202100383

文献信息

• Palladium-Catalysed Intramolecular Direct Arylation of 2-Bromobenzenesulfonic Acid Derivatives
  作者：Charles Beromeo Bheeter、Jitendra K. Bera、Henri Doucet

  DOI：10.1002/adsc.201200793

  日期：2012.12.14

  arylation of 2-bromobenzenesulfonic acid derivatives was found to proceed using 1 mol% of palladium acetate as the catalyst. The influence of the substituents on the phenol moiety of 2-bromobenzenesulfonic acid phenyl esters reveals that electron-donating substituents favour the reaction while electron-withdrawing ones are unfavourable. The reactivity of sulfonamides was also studied and, in all cases

  发现使用1mol％乙酸钯作为催化剂进行2-溴苯磺酸衍生物的钯催化的分子内直接芳基化。取代基对2-溴苯磺酸苯基酯的酚部分的影响表明，供电子取代基有利于反应，而吸电子取代基不利。还研究了磺酰胺的反应性，并且在所有情况下，均观察到sp 2 CH与sp 3 CH的选择性活化。在氮上同时带有苯基和苄基取代基的磺酰胺选择性地产生六元环产物。
• Nickel-Catalyzed Denitrogenative Cyclization of 1,2,3,4-Benzothiatriazin-1,1(2<i>H</i>)-dioxides with Arynes To Synthesize Biaryl Sultams
  作者：Vijaykumar H. Thorat、Yu-Lin Tsai、Yong-Ran Huang、Chien-Hong Cheng、Jen-Chieh Hsieh

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00920

  日期：2022.4.22

  Herein, we report the nickel-catalyzed denitrogenative cyclization reaction of 1,2,3,4-benzothiatriazine-1,1-dioxides with arynes to generate the polysubstituted biaryl sultams with tolerance of a wide diversity of substituents on every subunit. The mechanistic study indicates that the reaction is initiated by the formation of a diradical species, which reacts with a nickel complex to form a nickelacycle

  在此，我们报道了镍催化的 1,2,3,4-苯并噻三嗪-1,1-二氧化物与芳烃的脱氮环化反应生成多取代联芳基磺胺类化合物，每个亚基上都具有多种取代基的耐受性。机理研究表明，该反应由双自由基物质的形成引发，该物质与镍络合物反应形成镍环中间体，并通过插入芳烃进行随后的环化。
• Synthesis of carbazoles and dibenzofurans via cross-coupling of o-iodoanilines and o-iodophenols with silylaryl triflates and subsequent Pd-catalyzed cyclization
  作者：Zhijian Liu、Richard C. Larock

  DOI：10.1016/j.tet.2006.10.071

  日期：2007.1

  An efficient route to a variety of carbazoles and dibenzofurans has been developed. It involves the reaction of o-iodoanilines or o-iodophenols with silylaryl triflates in the presence of CsF to afford the N- or O-arylated products, which are subsequently cyclized using a Pd catalyst to carbazoles and dibenzofurans in good to excellent yields. By using this methodology, the carbazole alkaloid, mukonine has been synthesized in 76% overall yield in three steps. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Huppatz,J.L.; Sasse,W.H.F., Australian Journal of Chemistry, 1963, vol. 16, p. 417 - 431
  作者：Huppatz,J.L.、Sasse,W.H.F.

  DOI：——

  日期：——