2-(1'-hydroxycyclopropyl)-cis-bicyclo<3.3.0>oct-2,7-diene | 86971-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 英文名称: 2-(1'-hydroxycyclopropyl)-cis-bicyclo<3.3.0>oct-2,7-diene
• 英文别名: 2-(1'-hydroxycyclopropyl)-cis-bicyclo[3.3.0]oct-2,7-diene；1-[(3aR,6aS)-3,3a,4,6a-tetrahydropentalen-1-yl]cyclopropan-1-ol
• CAS: 86971-93-9；86971-74-6
• 化学式: C₁₁H₁₄O
• 分子量: 162.232
• InChiKey: VSYPQCUFAUSUAA-RKDXNWHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1'-hydroxycyclopropyl)-cis-bicyclo<3.3.0>oct-2,7-diene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1S*,2R*)-cis-bicyclo<3.3.0>oct-3,7-diene-2-spiro-4'-<(α,α-bis(phenylsulfenyl))-γ-butyrolactone>
  参考文献：
  名称：

  Trost, Barry M., Gazzetta Chimica Italiana, 1984, vol. 114, # 3/4, p. 139 - 150

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (+)-1R,5R-bicyclo<3.3.0>oct-7-en-2-one 在 氢氧化钾 、 lithium diethylamide 作用下， 以 二甲基亚砜 、 正戊烷 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 2-(1'-hydroxycyclopropyl)-cis-bicyclo<3.3.0>oct-2,7-diene
  参考文献：
  名称：

  A total synthesis of plumericin, allamcin, and allamandin. Part 1. Basic strategy

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00276a043

文献信息

• .alpha.-Substitution-spiroannulation of saturated ketones
  作者：Barry M. Trost、Michael K. T. Mao

  DOI：10.1021/ja00360a055

  日期：1983.10

  α-Substitution-spiroannelation de la cyclopentanone. On etudie egalement les reactions de la bicyclo [3.3.0] octene-7one-2

  α-取代-螺环退火 de la 环戊酮。研究双环 [3.3.0] octene-7one-2 的反应
• A total synthesis of plumericin, allamcin and allamandin. Part 2. A biomimetic strategy
  作者：Barry M. Trost、James M. Balkovec、Michael K. T. Mao

  DOI：10.1021/ja00276a044

  日期：1986.8
• A biomimetic approach to plumericin
  作者：Barry M. Trost、James M. Balkovec、Michael K. T. Mao

  DOI：10.1021/ja00360a056

  日期：1983.10