(3S,4aS,8aR)-3,4,4a,7,8,8a-hexahydro-3-hydroxy-6-methylnaphthalene-1-methanol α-methanesulfonate | 885121-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: (3S,4aS,8aR)-3,4,4a,7,8,8a-hexahydro-3-hydroxy-6-methylnaphthalene-1-methanol α-methanesulfonate
• CAS: 885121-93-7
• 化学式: C₁₃H₂₀O₄S
• 分子量: 272.365
• InChiKey: LYIWULFBIUFPQF-KGYLQXTDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.63
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4aS,8aR)-3,4,4a,7,8,8a-hexahydro-3-hydroxy-6-methylnaphthalene-1-methanol α-methanesulfonate 在 diethylzinc 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (1aR,3aS,7aR,7bS)-1,1a,3,3a,6,7,7a,7b-octahydro-5-methyl-7b-{[(methylsulfonyl)oxy]methyl}-2H-cyclopropa[a]naphthalene-2-one
  参考文献：
  名称：

  （+）- β- Hishalhalene的全合成

  摘要：

  从（1 S，2 R）-1,2-环氧-p -menth-8-烯（3）开始以15或16步完成对（+）- β-喜马林烯（2）的对映选择性合成产率的约 6％（方案3、5和6）。关键的转变包括爱尔兰-克莱森重排，科里氧化环化和环扩展。

  DOI：

  10.1002/hlca.200690025
• 作为产物：
  描述：

  (4aR,8aS)-4a,5,6,8a-tetrahydro-7-methyl-4-{[(methylsulfonyl)oxy]methyl}naphthalen-2(1H)-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以79.4%的产率得到(3S,4aS,8aR)-3,4,4a,7,8,8a-hexahydro-3-hydroxy-6-methylnaphthalene-1-methanol α-methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  （+）- β- Hishalhalene的全合成

  摘要：

  从（1 S，2 R）-1,2-环氧-p -menth-8-烯（3）开始以15或16步完成对（+）- β-喜马林烯（2）的对映选择性合成产率的约 6％（方案3、5和6）。关键的转变包括爱尔兰-克莱森重排，科里氧化环化和环扩展。

  DOI：

  10.1002/hlca.200690025