1-(tert-Butyloxycarbonyl)-1,2,3,3a,5,7a-hexahydro-7-hydroxypyrano<3,2-b>pyrrol-5-on | 87125-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 1-(tert-Butyloxycarbonyl)-1,2,3,3a,5,7a-hexahydro-7-hydroxypyrano<3,2-b>pyrrol-5-on
• 英文别名: tert-butyl (3aR,7aS)-7-hydroxy-5-oxo-2,3,3a,7a-tetrahydropyrano[3,2-b]pyrrole-1-carboxylate
• CAS: 87125-56-2
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₅
• 分子量: 255.271
• InChiKey: BLETXGUYKBRXNS-PSASIEDQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tert-Butyloxycarbonyl)-1,2,3,3a,5,7a-hexahydro-7-hydroxypyrano<3,2-b>pyrrol-5-on 在 硼烷铵络合物 、 柠檬酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 1.03h， 生成 rac-1-tert-Butyloxycarbonyl-1,2,3,3a,5,7a-hexahydropyrano<3,2-b>pyrrol-5-on
  参考文献：
  名称：

  外消旋毒素的合成

  摘要：

  描述了从N -Boc-3-羟基脯氨酸（1）合成3-氧代酸酯5的尝试。麦德鲁姆酸（2,2-二甲基-1,3-二恶烷-4,6-二酮）与吡咯烷-2,3-羧内酯的酰化8在4-（二甲氨基）吡啶存在下使酰基meldrum酸7，这是热转化为4-羟基-2-吡喃酮9的环化。在弱酸性环境中用胺-硼烷络合物还原9会生成羟基吡喃酮10和11异构体。以16产生17和18的类似转换（在每种情况下异构体比率约为1：2）。Boc残基分离后，10和11个内酯环开口形成标题氨基酸19或其异构体20。类似地，21可以对不饱和氨基酸22开放。

  DOI：

  10.1002/jlac.198319830611
• 作为产物：
  描述：

  Boc-顺式-3-羟基-L-脯氨酸 在 4-溴苯磺酰氯 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 1-(tert-Butyloxycarbonyl)-1,2,3,3a,5,7a-hexahydro-7-hydroxypyrano<3,2-b>pyrrol-5-on
  参考文献：
  名称：

  外消旋毒素的合成

  摘要：

  描述了从N -Boc-3-羟基脯氨酸（1）合成3-氧代酸酯5的尝试。麦德鲁姆酸（2,2-二甲基-1,3-二恶烷-4,6-二酮）与吡咯烷-2,3-羧内酯的酰化8在4-（二甲氨基）吡啶存在下使酰基meldrum酸7，这是热转化为4-羟基-2-吡喃酮9的环化。在弱酸性环境中用胺-硼烷络合物还原9会生成羟基吡喃酮10和11异构体。以16产生17和18的类似转换（在每种情况下异构体比率约为1：2）。Boc残基分离后，10和11个内酯环开口形成标题氨基酸19或其异构体20。类似地，21可以对不饱和氨基酸22开放。

  DOI：

  10.1002/jlac.198319830611

文献信息

• Synthesis of (±)-Acetylnorloline via Stereoselective Tethered Aminohydroxylation
  作者：M. Todd Hovey、Emily J. Eklund、Robert D. Pike、Anshul A. Mainkar、Jonathan R. Scheerer

  DOI：10.1021/ol200155p

  日期：2011.3.4

  Loline alkaloids exhibit a strained ether-bridged pyrrolizidine skeleton and possess insecticidal and insect antifeedant properties. The synthesis of acetylnorloline, a prototypical member of the alkaloid family, is described. Central to the route is a stereoselective tethered aminohydroxylation (TA) of a homoallylic carbamate. Allylic (A1,3) strain is exploited to enforce diastereofacial selectivity during the aminohydroxylation.