(R)-1-acetoxy-[(S)-6-benzyloxy-tetrahydro-2H-pyran-2-yl]undecane | 88948-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-1-acetoxy-[(S)-6-benzyloxy-tetrahydro-2H-pyran-2-yl]undecane
• 英文别名: [(1R)-1-[(2S)-6-phenylmethoxyoxan-2-yl]undecyl] acetate
• CAS: 88948-59-8
• 化学式: C₂₅H₄₀O₄
• 分子量: 404.59
• InChiKey: GNQBORLZRVXREJ-CSIQULDISA-N

物化性质

• 沸点：
  494.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-acetoxy-[(S)-6-benzyloxy-tetrahydro-2H-pyran-2-yl]undecane 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 (R)-1-acetoxy-[(S)-6-hydroxy-tetrahydro-2H-pyran-2-yl]undecane
  参考文献：
  名称：

  蚊子产卵引诱信息素的主要成分 6-乙酰氧基-5-十六烷内酯的两种对映异构体的简便合成

  摘要：

  报道了 (–)-(5R,6S)-erythro-6-acetoxy-5-hexadecanolide、蚊子产卵引诱剂信息素的主要成分及其对映体的立体选择性合成。通过使用 Sharpless 不对称环氧化和 ZrCl4 催化的环状缩醛形成作为关键步骤，合成经过七个步骤完成，总产率为 28%。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200801134
• 作为产物：
  描述：

  在 乙醇 、 双(三甲基硅基)硫酸酯 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (R)-1-acetoxy-[(S)-6-benzyloxy-tetrahydro-2H-pyran-2-yl]undecane
  参考文献：
  名称：

  (+)-erythro-(5S,6R)-6-ACETOXY-5-Hexadecanolide 的对映体合成，一种蚊子产卵诱食信息素主要成分的光学活性形式

  摘要：

  (+)-Erythro-(5S,6R)-6-acetoxy-5-hexadecanolide，一种蚊子 Culex pipiens fatigans 产卵引诱信息素的主要成分的光学活性形式，是从 (+)-(R ,R)-酒石酸二乙酯。

  DOI：

  10.1246/cl.1983.1835