(S)-tert-butyl 1-iodo-4-oxo-4-(3-(tnfluoromethyl)-5,6,7,8-tetrahydro[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazin-7-yl)butan-2-ylcarbamate | 1242242-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-tert-butyl 1-iodo-4-oxo-4-(3-(tnfluoromethyl)-5,6,7,8-tetrahydro[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazin-7-yl)butan-2-ylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S)-1-iodo-4-oxo-4-[3-(trifluoromethyl)-6,8-dihydro-5H-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazin-7-yl]butan-2-yl]carbamate
• CAS: 1242242-72-3
• 化学式: C₁₅H₂₁F₃IN₅O₃
• 分子量: 503.263
• InChiKey: LQLJCMPALZFMIC-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  89.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,5-三氟溴苯 、 (S)-tert-butyl 1-iodo-4-oxo-4-(3-(tnfluoromethyl)-5,6,7,8-tetrahydro[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazin-7-yl)butan-2-ylcarbamate 在 magnesium 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 以36%的产率得到N-叔丁氧羰基-西他列汀
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF A CHIRAL BETA AMINOACID DERIVATIVE AND INTERMEDIATES THEREOF
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN DÉRIVÉ BÉTA AMINOACIDE CHIRAL ET INTERMÉDIAIRES UTILISÉS DANS LEDIT PROCÉDÉ

  摘要：

  它包括一种用于制备西他列汀或其药用可接受盐或其溶剂化物，包括水合物的过程，包括：a)将卤代-2,4,5-三氟苯基与式（IV）的化合物偶联以得到N-保护的西他列汀；通过形成卤代-2,4,5-三氟苯基的有机铜化合物或者通过形成式（IV）的化合物的有机锌化合物进行偶联；其中R1为氢或氨基保护基；R2为氨基保护基；或者R1和R2一起形成邻苯二甲酰亚胺基团；X为Br或I；Y为Br、I或R3SO3-，其中R3为（C1-C4）-烷基、苯基或苯基单取代或双取代于（C1-C4）-烷基基团；b)将N-保护的西他列汀提交去保护反应；c)可选择地将其转化为药用可接受盐。它还包括在此制备过程中有用的新中间化合物。

  公开号：

  WO2010097420A1
• 作为产物：
  描述：

  [1-hydroxymethyl-3-oxo-3-(3-trifluoromethyl-5,6-dihydro-8H-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazin-7-yl)-propyl]-(1S)-carbamic acid t-butyl ester 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 lithium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 以78%的产率得到(S)-tert-butyl 1-iodo-4-oxo-4-(3-(tnfluoromethyl)-5,6,7,8-tetrahydro[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazin-7-yl)butan-2-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF A CHIRAL BETA AMINOACID DERIVATIVE AND INTERMEDIATES THEREOF
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN DÉRIVÉ BÉTA AMINOACIDE CHIRAL ET INTERMÉDIAIRES UTILISÉS DANS LEDIT PROCÉDÉ

  摘要：

  它包括一种用于制备西他列汀或其药用可接受盐或其溶剂化物，包括水合物的过程，包括：a)将卤代-2,4,5-三氟苯基与式（IV）的化合物偶联以得到N-保护的西他列汀；通过形成卤代-2,4,5-三氟苯基的有机铜化合物或者通过形成式（IV）的化合物的有机锌化合物进行偶联；其中R1为氢或氨基保护基；R2为氨基保护基；或者R1和R2一起形成邻苯二甲酰亚胺基团；X为Br或I；Y为Br、I或R3SO3-，其中R3为（C1-C4）-烷基、苯基或苯基单取代或双取代于（C1-C4）-烷基基团；b)将N-保护的西他列汀提交去保护反应；c)可选择地将其转化为药用可接受盐。它还包括在此制备过程中有用的新中间化合物。

  公开号：

  WO2010097420A1