3-((3r,5r,7r)-adamantan-1-yl)-5-phenyl-1,2,4-oxadiazole | 1443017-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-((3r,5r,7r)-adamantan-1-yl)-5-phenyl-1,2,4-oxadiazole
• 英文别名: 3-(adamantan-1-yl)-5-phenyl-1,2,4-oxadiazole
• CAS: 1443017-26-2
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O
• 分子量: 280.37
• InChiKey: HNKLJWOCMKBMRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  38.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-氰基金刚烷 、 苯甲酰胺 在 copper(l) iodide 、 2,9-二苯基-1,10-菲咯啉 、 氧气 、 potassium carbonate 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 130.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以44%的产率得到3-((3r,5r,7r)-adamantan-1-yl)-5-phenyl-1,2,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  铜催化从酰胺和有机腈中通过氧化 NO 键直接合成 1,2,4-恶二唑

  摘要：

  在此，我们报告了第一个 Cu 催化一步法，通过使用 O2 作为唯一的稀有氧化 N-O 键，从稳定、毒性较低且易于获得的酰胺和有机腈合成 1,2,4-恶二唑。氧化剂。该方法具有广泛的底物范围和对不同官能团的良好耐受性。此外，该方法的合成效用通过具有生物活性的 3,5-二取代衍生物的合成而突出。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501502

文献信息

• Microwave assisted synthesis of 3,5-disubstituted 1,2,4-oxadiazoles from substituted amidoximes and benzoyl cyanides
  作者：Shivaji Kandre、Pundlik Rambhau Bhagat、Rajiv Sharma、Amol Gupte

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.04.101

  日期：2013.7

  We report herein the synthesis of 3,5-disubstituted 1,2,4-oxadiazoles from amidoximes and substituted or unsubstituted benzoyl cyanides under microwave irradiation. Substituted or unsubstituted O-carboxyphenyl amidoxime is a key intermediate of this alternative method developed for the synthesis of these heterocycles. These reactions employ simple synthetic protocols devoid of lengthy purification procedures and proceed with good yield. (c) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.