3-chloro-1-[1-(3-chloro-propionyl)-5-fluoro-1H-indol-3-yl]-propan-1-one | 174728-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-chloro-1-[1-(3-chloro-propionyl)-5-fluoro-1H-indol-3-yl]-propan-1-one
• 英文别名: 3-Chloro-1-[1-(3-chloropropanoyl)-5-fluoroindol-3-yl]propan-1-one
• CAS: 174728-23-5
• 化学式: C₁₄H₁₂Cl₂FNO₂
• 分子量: 316.159
• InChiKey: FGSLAQXRGFOMEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  39.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-1-[1-(3-chloro-propionyl)-5-fluoro-1H-indol-3-yl]-propan-1-one 、 5-methoxy-4-piperazin-1-yl-pyrimidine 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-[4-(5-methoxy-pyrimidin-4-yl)-piperazin-1-yl]-1-(5-fluoro-1H-indol-3-yl)-propan-1-one hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  INDOL DERIVATIVES USEFUL FOR THE TREATMENT OF MIGRAINE, COMPOSITION AND UTILIZATION

  摘要：

  吲哚衍生物具有以下式（I）其中R₁为H、烷基或酰基；R₂为H、卤素或烷基、羟基、烷氧基；氰基、羧酰胺基、羧基、烷氧基羰基、苯基、苯氧基或一个基团-(CH₂)n-R₆，（n=1-3），且R₆为一个基团氰基、硝基、苯基、羧基、-CO₂R₇；-CONR₇R₈；-SO₂NR₇R₈；-COR₇；-SO₂R₇，R₇和R₈为H或烷基；R₇和R₈，与N一起，可形成一个4-7个连接的环；R₃、R₄和R₅为H、卤素或一个烷基、苯基、取代苯基、羟基、烷氧基、苯氧基或苄氧基基团；NR₁₁R₁₂为H或一个基团氰基、硝基、羧基、烷氧羰基、羧酰胺基或一个基团R₃；A为一个烷基亚甲基基团-(CH₂)-m，（m=1-5），或烯基基团；B为哌嗪环（a）、氨基吡咯啉环（b）；吡咯啉氨基环（c）；哌啶环（d）或乙二胺-NR₉-CH₂-CH₂-NR₁₀-，R₉和R₁₀为H或一个烷基基团。这些化合物可用于治疗偏头痛。

  公开号：

  EP0714896A1
• 作为产物：
  描述：

  5-氟吲哚 、 3-氯丙酰氯 以12.3 g (43.8%)的产率得到3-chloro-1-[1-(3-chloro-propionyl)-5-fluoro-1H-indol-3-yl]-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  INDOL DERIVATIVES USEFUL FOR THE TREATMENT OF MIGRAINE, COMPOSITION AND UTILIZATION

  摘要：

  吲哚衍生物具有以下式（I）其中R₁为H、烷基或酰基；R₂为H、卤素或烷基、羟基、烷氧基；氰基、羧酰胺基、羧基、烷氧基羰基、苯基、苯氧基或一个基团-(CH₂)n-R₆，（n=1-3），且R₆为一个基团氰基、硝基、苯基、羧基、-CO₂R₇；-CONR₇R₈；-SO₂NR₇R₈；-COR₇；-SO₂R₇，R₇和R₈为H或烷基；R₇和R₈，与N一起，可形成一个4-7个连接的环；R₃、R₄和R₅为H、卤素或一个烷基、苯基、取代苯基、羟基、烷氧基、苯氧基或苄氧基基团；NR₁₁R₁₂为H或一个基团氰基、硝基、羧基、烷氧羰基、羧酰胺基或一个基团R₃；A为一个烷基亚甲基基团-(CH₂)-m，（m=1-5），或烯基基团；B为哌嗪环（a）、氨基吡咯啉环（b）；吡咯啉氨基环（c）；哌啶环（d）或乙二胺-NR₉-CH₂-CH₂-NR₁₀-，R₉和R₁₀为H或一个烷基基团。这些化合物可用于治疗偏头痛。

  公开号：

  EP0714896A1