8-[(E,E)-2',4'-hexadienoyloxy]octanoic acid | 355009-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 8-[(E,E)-2',4'-hexadienoyloxy]octanoic acid
• 英文别名: 8-[(2E,4E)-hexa-2,4-dienoyl]oxyoctanoic acid
• CAS: 355009-27-7
• 化学式: C₁₄H₂₂O₄
• 分子量: 254.326
• InChiKey: WOLDMBPLMZFONH-LFWRRJNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.09
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-[(E,E)-2',4'-hexadienoyloxy]octanoic acid 、 1-palmitoyl-2-hydroxy-sn-glycero-3-(N-tert-butyloxycarbonyl)phosphatidylethanolamine 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 36.0h， 以51%的产率得到1-palmitoyl-2-[8-[(E,E)-2',4'-hexadienoyloxy]octanoyl]-sn-glycero-3-(N-tert-butyloxycarbonyl)phosphatidylethanolamine
  参考文献：
  名称：

  用于流体双层的可聚合金属离子螯合脂质的合成。

  摘要：

  表现出束缚的金属离子螯合基团的水合脂质结构（例如脂质体）已证明可用于肽和蛋白质结合，以及通过分子识别蛋白质和肽中可接近的组氨酸位点来进行2D蛋白质结晶。已经描述了带有反应性二乙炔基的可聚合的金属离子螯合脂质。这些有趣的化合物可以在固相中聚合。在此，我们描述了可用于脂质双层的流体（即类似液体）相的第一种可聚合金属离子螯合脂质的设计。1-棕榈酰基-2- [8-[（E，E）-2'，4'-己二酰氧基]辛酰基] -sn-甘油-3-N- [11- [N'，N'-bis [描述了羧甲基]亚氨基] -3,6,9-三氧杂十二烷酰基]磷脂酰乙醇胺（1）。螯合剂亚氨基二乙酸酯（IDA）通过基于低聚（乙二醇）的间隔基连接到具有末端2，4-己二酰基（山梨酰基）的可聚合磷脂酰乙醇胺（PE）。设计脂质1-Cu复合物，使其与相应的可聚合基质脂质（bis-SorbPC）结合，形成可以通过各种聚合方法稳定的功能化脂质体。

  DOI：

  10.1021/jo0100796
• 作为产物：
  描述：

  在 pyridinium chlorochromate 作用下， 生成 8-[(E,E)-2',4'-hexadienoyloxy]octanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Polymerizable dienoyl lipids as spectroscopic bilayer membrane probes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00255a066