methyl (2E,4Z)-6-phenylmethoxy-4-(phenylmethoxymethyl)hexa-2,4-dienoate | 358618-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (2E,4Z)-6-phenylmethoxy-4-(phenylmethoxymethyl)hexa-2,4-dienoate
• CAS: 358618-45-8
• 化学式: C₂₂H₂₄O₄
• 分子量: 352.43
• InChiKey: KAKMWJYXZYCXFH-CVVVEFECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2E,4Z)-6-phenylmethoxy-4-(phenylmethoxymethyl)hexa-2,4-dienoate 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 lithium hydroxide 、 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (4aS,7R,8aS)-7-Benzyloxy-5-benzyloxymethyl-1-ethoxy-4a,7,8,8a-tetrahydro-4H-isoquinolin-3-one
  参考文献：
  名称：

  环加成反应中的乙烯基酰亚胺：（+/-）-利血平的正式合成。

  摘要：

  [反应：见正文] N-酰基乙烯基亚氨酸盐的分子内Diels-Alder反应可有效地进入顺式融合的全氢异喹啉环系统。中间体异喹啉2的制备证明了这一点，该中间体已预先转化为利血平。

  DOI：

  10.1021/ol015988w
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2E)-3-bromoacrylate 、 1,4-bis(phenylmethoxy)but-2-en-2-yl-tributylstannane 在 1-甲基吡咯烷 copper(l) iodide 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 三(2-呋喃基)膦 作用下， 反应 3.0h， 以94%的产率得到methyl (2E,4Z)-6-phenylmethoxy-4-(phenylmethoxymethyl)hexa-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  环加成反应中的乙烯基酰亚胺：（+/-）-利血平的正式合成。

  摘要：

  [反应：见正文] N-酰基乙烯基亚氨酸盐的分子内Diels-Alder反应可有效地进入顺式融合的全氢异喹啉环系统。中间体异喹啉2的制备证明了这一点，该中间体已预先转化为利血平。

  DOI：

  10.1021/ol015988w

文献信息

• Neisius, N. Matthias; Plietker, Bernd, Angewandte Chemie - International Edition, 2009, vol. 48, p. 5752 - 5755
  作者：Neisius, N. Matthias、Plietker, Bernd

  DOI：——

  日期：——