methyl (2E)-3-bromoacrylate | 6213-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2E)-3-bromoacrylate
• 英文别名: (E)-methyl 3-bromoacrylate；methyl (E)-3-bromoacrylate；2-Propenoic acid, 3-bromo-, methyl ester, (E)-；methyl (E)-3-bromoprop-2-enoate
• CAS: 6213-87-2
• 化学式: C₄H₅BrO₂
• 分子量: 164.986
• InChiKey: HGOGNLOBEAIJAM-NSCUHMNNSA-N

物化性质

• 沸点：
  69 °C(Press: 41 Torr)
• 密度：
  1.573±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2E)-3-bromoacrylate 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 15.0h， 以100%的产率得到cis,cis-dimethyl muconate
  参考文献：
  名称：

  Reaction of aryl and vinyl halides with zerovalent nickel - preparative aspects and the synthesis of alnusone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00411a034
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-溴丙烯酸 生成 methyl (2E)-3-bromoacrylate
  参考文献：
  名称：

  ROSSI, RENZO;CARPITA, ADRIANO;LIPPOLIS, VITO;BENETTI, MASSIMO, GAZZ. CHIM. ITAL., 120,(1990) N2, C. 783-791

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Vinyl Imidates in Cycloaddition Reactions:  A Formal Synthesis of (±)-Reserpine
  作者：Steven M. Sparks、Kenneth J. Shea

  DOI：10.1021/ol015988w

  日期：2001.7.1

  [reaction: see text] The intramolecular Diels-Alder reaction of N-acylvinylimidates provides an efficient entry into cis-fused perhydroisoquinoline ring systems. This is demonstrated by the preparation of isoquinoline 2, an intermediate, which has been previously transformed to reserpine.

  [反应：见正文] N-酰基乙烯基亚氨酸盐的分子内Diels-Alder反应可有效地进入顺式融合的全氢异喹啉环系统。中间体异喹啉2的制备证明了这一点，该中间体已预先转化为利血平。
• Fragment Coupling and the Construction of Quaternary Carbons Using Tertiary Radicals Generated From<i>tert</i>-Alkyl<i>N</i>-Phthalimidoyl Oxalates By Visible-Light Photocatalysis
  作者：Gregory L. Lackner、Kyle W. Quasdorf、Gerald Pratsch、Larry E. Overman

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00794

  日期：2015.6.19

  visible-light, catalytic Ru(bpy)3(PF6)2, and a reductant fragments to form the corresponding tertiary carbon radical. In addition to reductive coupling with alkenes, substitution reactions of tertiary radicals with allylic and vinylic halides is described. A mechanism for the generation of tertiary carbon radicals from tert-alkyl N-phthalimidoyl oxalates is proposed that is based on earlier pioneering investigations

  叔碳自由基与烯烃受体的偶联是结合复杂碳片段并形成新季碳的尚未开发的策略。描述了从叔醇生成亲核叔自由基并在片段偶联反应中利用这些中间体的新方法的范围和局限性。该方法首先将叔醇酰化，得到N-邻苯二甲酰亚氨基草酸叔烷基酯，在可见光催化下Ru(bpy)3(PF6)2和还原剂片段存在，生成相应的叔醇碳自由基。除了与烯烃的还原偶联外，还描述了叔自由基与烯丙基和乙烯基卤化物的取代反应。基于 Okada 和 Barton 的早期开创性研究，提出了一种由 N-邻苯二甲酰亚氨基草酸叔烷基酯生成叔碳自由基的机制。氘标记和竞争实验表明，N-邻苯二甲酰亚氨基草酸叔烷基酯与缺电子烯烃的还原自由基偶联是通过氢原子转移终止的。
• Evolution of Concise and Flexible Synthetic Strategies for Trichostatic Acid and the Potent Histone Deacetylase Inhibitor Trichostatin A
  作者：Casey C. Cosner、Vijaya Bhaskara Reddy Iska、Anamitra Chatterjee、John T. Markiewicz、Steven J. Corden、Joakim Löfstedt、Tobias Ankner、Joshua Richer、Tyler Hulett、Douglas J. Schauer、Olaf Wiest、Paul Helquist

  DOI：10.1002/ejoc.201201233

  日期：2013.1

  enantioenriched forms. Three independent synthetic pathways were developed with varying degrees of efficiency and convergency. In the first synthesis, the key step was a vinylogous Horner-Wadsworth-Emmons condensation. A Marshall propargylation reaction was used as the key step in the second synthesis, and Pd-catalyzed a-alkenylation of a ketone zinc enolate by using various functionalized alkenyl or

  (R)-(+)-Trichostatic acid 和 (R)-(+)-曲古抑菌素 A (TSA) 是在表观遗传治疗领域引起广泛关注的天然产物。特别是 TSA 是一种天然存在的异羟肟酸，具有作为组蛋白脱乙酰酶抑制剂 (HDACi) 的有效活性，并具有治疗多种遗传疾病的巨大潜力。由于这些化合物的天然丰度低和成本高，将 TSA 和其他固管酸衍生物开发成有用的小分子疗法一直受到阻碍。我们在此报告了我们在开发用于合成外消旋和对映体富集形式的脱发酸和 TSA 的简洁且可扩展的路线方面的集体努力。开发了三种独立的合成途径，具有不同程度的效率和收敛性。在第一个合成中，关键步骤是一个带有乙烯基的 Horner-Wadsworth-Emmons 缩合。马歇尔炔丙基化反应被用作第二次合成中的关键步骤，并且通过使用各种官能化的烯基或二烯基卤化物开发了 Pd 催化的酮烯醇锌的α-烯基化用于第三次合成。事实证明，第
• [EN] OXYSTEROLS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] OXYSTÉROLS ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：SAGE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2017007836A1

  公开（公告）日：2017-01-12

  Compounds are provided according to Formula (I): Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutical compositions thereof; wherein R1, R2, R3, R6, R7, R8, and n are as defined herein. Compounds of the present invention are contemplated useful for the prevention and treatment of a variety of conditions.

  根据公式（I）提供化合物：公式（I）及其药用盐，以及其药物组合物；其中R1、R2、R3、R6、R7、R8和n如本文所定义。本发明的化合物被认为对预防和治疗各种疾病条件有用。
• Approaches towards the synthesis of papulacandin D: preparation and structural elucidation of the acyl side chain
  作者：Anthony G. M. Barrett、Michael Peña、J. Adam Willardsen

  DOI：10.1039/c39950001145

  日期：——

  Both degradation and total synthesis from L-(+)-isoleucine are used to establish the absolute stereochemistry of the O-3′-acyl side chain of papulacandin D.

  通过L-(+)-异亮氨酸的降解和全合成来确定papulacandin D的O-3′-酰基侧链的绝对立体化学。

表征谱图