methyl cis-3-<(4-methoxyphenyl)amino>-2-propenoate | 7542-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: methyl cis-3-<(4-methoxyphenyl)amino>-2-propenoate
• 英文别名: (Z)-methyl 3-((4-methoxyphenyl)amino)acrylate；methyl (Z)-3-((4-methoxyphenyl)amino)acrylate；cis-3--acrylsaeure-methylester；3-<4-Methoxy-anilino>-acrylsaeuremethylester；Methyl cis-3-[p-anisido]acrylate；methyl (Z)-3-(4-methoxyanilino)prop-2-enoate
• CAS: 7542-88-3
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• 分子量: 207.229
• InChiKey: OXFQDCVNAUSSIO-FPLPWBNLSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.154±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl cis-3-<(4-methoxyphenyl)amino>-2-propenoate 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  二氧吡咯啉。LXII。1-芳基-4-和5-甲氧基羰基-1H-吡咯-2,3-二酮与各种1,3-二烯的Diels-Alder反应。

  摘要：

  两种新的二氧杂吡咯啉（1-芳基-4-甲氧基羰基-1H-吡咯-2,3-二酮6和5-甲氧基羰基异构体8）表现出良好的二亲亲和性，对某种被检测的1,3-二烯而言。在大多数情况下，产物是通过以下反应来解释的：二烯的HOMO的最大瓣以预期的顺式-内酯方式与较大的双亲性LUMO反应。但是，在8与烷基丁二烯，戊间二烯和异戊二烯的反应中，观察到反应异常，这可以通过考虑空间因素很好地解释。

  DOI：

  10.1248/cpb.51.502
• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 氧气 、 palladium diacetate 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以90%的产率得到methyl cis-3-<(4-methoxyphenyl)amino>-2-propenoate
  参考文献：
  名称：

  分子氧作用下芳族伯胺和烯烃的钯催化氧化偶联：（Z）-烯胺的立体选择性组装

  摘要：

  公开了在分子氧下芳族伯胺和烯烃的有效Pd催化的氧化偶联。在温和的反应条件下，它可以快速进入具有出色官能团耐受性和出色的区域和立体选择性的（Z）-烯胺化合物。由于其适用于广泛的芳族伯胺，因此大多数人以前无法有效地转化为烯胺，因此这种有吸引力的途径具有重要意义。此外，该协议是可扩展的，并且所得到的烯胺可以方便地转化为一系列含N的杂环，从而说明了其在合成和药物化学中的潜在应用。

  DOI：

  10.1021/jo402117r

文献信息

• Palladium-Catalyzed Oxidative Coupling of Aromatic Primary Amines and Alkenes under Molecular Oxygen: Stereoselective Assembly of (<i>Z</i>)-Enamines
  作者：Xiaochen Ji、Huawen Huang、Wanqing Wu、Xianwei Li、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/jo402117r

  日期：2013.11.15

  An efficient Pd-catalyzed oxidative coupling of aromatic primary amines and alkenes under molecular oxygen is disclosed. Under mild reaction conditions, it provides a rapid access to (Z)-enamine compounds with exceptional functional group tolerance and excellent regio- and stereoselectivity. This attractive route is of great significance due to its applicability to a wide range of aromatic primary

  公开了在分子氧下芳族伯胺和烯烃的有效Pd催化的氧化偶联。在温和的反应条件下，它可以快速进入具有出色官能团耐受性和出色的区域和立体选择性的（Z）-烯胺化合物。由于其适用于广泛的芳族伯胺，因此大多数人以前无法有效地转化为烯胺，因此这种有吸引力的途径具有重要意义。此外，该协议是可扩展的，并且所得到的烯胺可以方便地转化为一系列含N的杂环，从而说明了其在合成和药物化学中的潜在应用。
• Synthesis of novel heterocycles related to the dynemicin a ring skeleton
  作者：K. C. Nicolaou、Jonathan L. Gross、Michael A. Kerr

  DOI：10.1002/jhet.5570330336

  日期：1996.5

  framework of dynemycin A (1) are reported. A series of quinoline based dienophiles containing an activating group (e.g. 5, Scheme 1), reacted with acyclic dienes (e.g. 4, Scheme 1) in a Diels-Alder fashion under increased pressure to afford a variety of heterocyclic systems related to the CDE skeleton of dynemycin A. Reaction of dienophile 15 with cyclic diene 29 led to the novel hetereocycle 34 whereas

  报道了针对达尼霉素A（1）的CDE环骨架的构建的研究。一系列含有活化基团（喹啉基于亲双烯体的例如。5，方案1），与无环二烯烃进行反应（例如，4，方案1）在升高的压力下进行狄尔斯-阿尔德方式，得到了各种有关的杂环体系的达尼霉素A的CDE骨架。亲双烯体15与环状二烯29的反应导致形成新型杂环34，而尝试脱羰41则导致新型铑促进的末端乙炔配位化合物的分子内羰基化43。
• Formation of 1,2-Dihydroquinoline-3-carboxylic Acid Derivatives from Methyl 3-(Arylamino)acrylates with Hydrogen Iodide
  作者：Shoji Matsumoto、Takahiro Mori、Motohiro Akazome

  DOI：10.1055/s-0030-1258229

  日期：2010.11

  The reaction of methyl 3-(arylamino)acrylates with hydrogen iodide gave 1,2-dihydroquinoline-3-carboxylic acid derivatives at room temperature. This reaction proceeds efficiently in alcoholic solvent; bulky tert-butyl alcohol is the best solvent to give the 1,2-dihydroquinoline derivatives. It is particularly interesting that hydrogen iodide is the most efficient acid to achieve this reaction in tert-butyl

  3-（芳基氨基）丙烯酸甲酯与碘化氢的反应在室温下得到1,2-二氢喹啉-3-羧酸衍生物。该反应在醇溶剂中有效地进行。大体积的叔丁醇是产生1,2-二氢喹啉衍生物的最佳溶剂。特别有趣的是，碘化氢是在叔丁醇中完成该反应的最有效的酸。苯环上的各种取代基是适用的。带有带有给电子基团的间位取代的苯环的化合物以良好的产率产生相应的1，2-二氢喹啉衍生物。 环化-碘化氢-杂环-溶剂效应-取代基效应
• Dioxopyrrolines. LXII. Diels-Alder Reaction of 1-Aryl-4- and 5-methoxycarbonyl-1H-pyrrole-2,3-diones with Various 1,3-Dienes
  作者：Kunihiko Mohri、Katsumi Yokoyama、Hiroaki Komiya、Yuhya Watanabe、Yuki Yoshida、Kimiaki Isobe、Yoshisuke Tsuda

  DOI：10.1248/cpb.51.502

  日期：——

  5-methoxycarbonyl isomer 8) behaved as good dienophiles to some kind of 1,3-dienes examined. In most cases, the products were explained by the reaction where the largest lobe of HOMO of dienes reacted to the larger LUMO of dienophiles in an expected cis-endo manner. However, in the reactions of 8 with alkylbutadienes, piperylene and isoprene, abnormality in the reaction was observed, which was well explained by taking

  两种新的二氧杂吡咯啉（1-芳基-4-甲氧基羰基-1H-吡咯-2,3-二酮6和5-甲氧基羰基异构体8）表现出良好的二亲亲和性，对某种被检测的1,3-二烯而言。在大多数情况下，产物是通过以下反应来解释的：二烯的HOMO的最大瓣以预期的顺式-内酯方式与较大的双亲性LUMO反应。但是，在8与烷基丁二烯，戊间二烯和异戊二烯的反应中，观察到反应异常，这可以通过考虑空间因素很好地解释。
• Selenated NHC-Pd(II) Pincer Complex Catalyzed, Temperature-Dependent Selective Hydroamination and Oxidative Amination of Olefins: Formation of Enamine Esters and β-Amino Esters under Solvent-Free and Aerobic Conditions
  作者：Charu Sharma、Sangeeta Kumari、Deepak Sharma、Avinash K. Srivastava、Raj K. Joshi

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01706

  日期：2024.1.5

  NHC-Pd(II) pincer catalyzed oxidative amination and hydroamination of olefins is developed under solvent-free aerobic conditions. Reaction offered a temperature-controlled synthesis of (Z)-enamine and β-amino esters to provide easy access and remarkable functional group tolerance for a variety of enamines. The developed approach renders an opportunity of scalability and flexibility, and besides this

  NHC-Pd(II)钳催化烯烃氧化胺化和加氢胺化是在无溶剂有氧条件下开发的。 Reaction 提供了 ( Z )-烯胺和 β-氨基酯的温控合成，为各种烯胺提供了方便的获取和显着的官能团耐受性。所开发的方法提供了可扩展性和灵活性的机会，除此之外，产生的烯胺可以转化为许多含氮杂环，强调了其在合成和药物化学中的潜在用途。此外，这是首次报道苯胺与苯乙烯的偶联。