methyl (E)-3-[(2R,3S)-3-methyl-1-(2,4,6-trimethylphenyl)sulfonylaziridin-2-yl]prop-2-enoate | 189291-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (E)-3-[(2R,3S)-3-methyl-1-(2,4,6-trimethylphenyl)sulfonylaziridin-2-yl]prop-2-enoate
• CAS: 189291-12-1
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₄S
• 分子量: 323.413
• InChiKey: GPTCPHBZWZJHSM-GGVPGABFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-3-[(2R,3S)-3-methyl-1-(2,4,6-trimethylphenyl)sulfonylaziridin-2-yl]prop-2-enoate 在 m-cresole disodium hydrogenphosphate 、 三甲基溴硅烷 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 茴香硫醚 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 34.42h， 生成 9H-fluoren-9-ylmethyl (2S)-2-[[(E,2S,5S)-5-methoxycarbonyl-7-methyloct-3-en-2-yl]carbamoyl]pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  酸催化β-氮丙啶基-α，β-烯酸酯的开环可广泛用于拟肽的立体选择性合成

  摘要：

  在催化量的路易斯酸存在下，用醇，硫醇或弱酸（如AcOH）处理带有α，β-不饱和酯的N-芳基磺酰基氮丙啶，可提供区域选择性和立体选择性的开环产物，例如δ胺化的γ-烷氧基- （烷硫基或乙酰氧基）-α，β-烯酸酯。另外，可以在固体载体上进行区域选择性和立体选择性的开环反应，并将其用于（E）-烯烃二肽等排体的立体选择性合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.06.029
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S,3R)-N-[(2,4,6-trimethylphenyl)sulfonyl]threoninate 在 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 methyl (E)-3-[(2R,3S)-3-methyl-1-(2,4,6-trimethylphenyl)sulfonylaziridin-2-yl]prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  带有α，β-不饱和酯基的氮丙啶的钯（0）催化的异构化反应：手性烷基（2E）-4,5-顺-4,5-表氨基-N-（烷基或芳基磺酰基）的热力学偏好对其他三种立体异构体进行2-修饰。

  摘要：

  钯（0）催化的五组四个四个立体异构体4,5-表氨-N-（甲磺酰基）或-N-（芳基磺酰基）2-烯酸酯的反应表明，4,5-顺式（（2E））异构体的热力学性质更高根据计算，该化合物比其他异构体稳定。还提出了由不想要的立体异构体4，5-表观氨基-N-（芳基磺酰基）2-烯酸酯的具有所需立体化学的（E）-烯烃二肽等排物的高度立体选择性合成。

  DOI：

  10.1021/jo962094u

文献信息

• A thermodynamic preference of chiral cis-γ,δ-epimino-(E)-α,β-unsaturated esters over other stereoisomers: Synthetically useful Pd(0)-catalyzed equilibrated reactions of aziridines bearing an α,β-unsaturated ester group
  作者：Toshiro Ibuka、Masako Akaji、Norio Mimura、Hiromu Habashita、Kazuo Nakai、Hirokazu Tamamura、Nobutaka Fujii、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00403-0

  日期：1996.4

  A practical synthesis of chiral N-arylsulfonyl-cis-γ,δ-epimino-(E)-α,β-enoates, key intermediates for the synthesis of (E)-alkene dipeptide isosteres via Pd(0)-catalyzed equilibrated reactions, has been successfully achieved by exposing N-arylsulfonyl-γ,δ-epimino-α,β-unsaturated esters to a catalytic amount of Pd(PPh3)4 in THF at 0 ∼ 20 °C.

  手性的实用合成Ñ -arylsulfonyl-顺- γ，δ -epimino-（ë） - α，β -enoates，对（合成关键中间体ë） -烯烃电子等排体的二肽通过钯（0）催化的平衡反应，通过将N-芳基磺酰基-γ，δ-表-氨基-α，β-不饱和酯暴露于催化量的Pd（PPh 3）4在THF中的温度为0到20°C，可以成功地实现这一目的。
• Versatile use of acid-catalyzed ring-opening of β-aziridinyl-α,β-enoates to stereoselective synthesis of peptidomimetics
  作者：Hirokazu Tamamura、Tomohiro Tanaka、Hiroshi Tsutsumi、Koji Nemoto、Satoko Mizokami、Nami Ohashi、Shinya Oishi、Nobutaka Fujii

  DOI：10.1016/j.tet.2007.06.029

  日期：2007.9

  β-unsaturated esters with alcohols, thiols or weak acids such as AcOH in the presence of catalytic amount of Lewis acids affords regio- and stereoselectively ring-opened products, such as δ-aminated γ-alkoxy-(alkylthio or acetoxy)-α,β-enoates. In addition, the regio- and stereoselective ring-opening reactions can be performed on solid supports and applied to stereoselective synthesis of (E)-alkene

  在催化量的路易斯酸存在下，用醇，硫醇或弱酸（如AcOH）处理带有α，β-不饱和酯的N-芳基磺酰基氮丙啶，可提供区域选择性和立体选择性的开环产物，例如δ胺化的γ-烷氧基- （烷硫基或乙酰氧基）-α，β-烯酸酯。另外，可以在固体载体上进行区域选择性和立体选择性的开环反应，并将其用于（E）-烯烃二肽等排体的立体选择性合成。
• Palladium(0)-Catalyzed Isomerization Reactions of Aziridines Bearing an α,β-Unsaturated Ester Group:  A Thermodynamic Preference for Chiral Alkyl (2<i>E</i>)-4,5-<i>cis</i>-4,5-Epimino-<i>N</i>-(alkyl- or arylsulfonyl) 2-Enoates over the Other Three Stereoisomers
  作者：Toshiro Ibuka、Norio Mimura、Hiroaki Ohno、Kazuo Nakai、Masako Akaji、Hiromu Habashita、Hirokazu Tamamura、Yoshihisa Miwa、Tooru Taga、Nobutaka Fujii、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1021/jo962094u

  日期：1997.5.1

  Palladium(0)-catalyzed reactions of five sets of four stereoisomeric 4,5-epimino-N-(methanesulfonyl) or -N-(arylsulfonyl) 2-enoates reveal that 4,5-cis-(2E)-isomers are thermodynamically more stable than other isomers, in accord with calculations. A highly stereoselective synthesis of (E)-alkene dipeptide isosteres having the desired stereochemistries from unwanted stereoisomeric 4,5-epimino-N-(arylsulfonyl)

  钯（0）催化的五组四个四个立体异构体4,5-表氨-N-（甲磺酰基）或-N-（芳基磺酰基）2-烯酸酯的反应表明，4,5-顺式（（2E））异构体的热力学性质更高根据计算，该化合物比其他异构体稳定。还提出了由不想要的立体异构体4，5-表观氨基-N-（芳基磺酰基）2-烯酸酯的具有所需立体化学的（E）-烯烃二肽等排物的高度立体选择性合成。