17,17-ethylenedioxy-3β-hydroxy-4,4-dimethylandrost-5-ene | 53286-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17,17-ethylenedioxy-3β-hydroxy-4,4-dimethylandrost-5-ene
• 英文别名: (3a'S,3b'R,7'S,9a'R,9b'S,11a'S)-6',6',9a',11a'-tetramethyl-2',3',3a',3b',4',6',7',8',9',9a',9b',10',11',11a'-tetradecahydrospiro[1,3-dioxolane-2,1'-cyclopenta[1,2-a]phenanthrene]-7'-ol；17,17-ethanediyldioxy-4,4-dimethyl-androst-5-en-3β-ol；17,17-Aethandiyldioxy-4,4-dimethyl-androst-5-en-3β-ol；(3'S,8'R,9'S,10'R,13'S,14'S)-4',4',10',13'-tetramethylspiro[1,3-dioxolane-2,17'-2,3,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene]-3'-ol
• CAS: 53286-35-4
• 化学式: C₂₃H₃₆O₃
• 分子量: 360.537
• InChiKey: YIUMSPKSIXKULA-YYQLRVACSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.69
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17,17-ethylenedioxy-3β-hydroxy-4,4-dimethylandrost-5-ene 在 咪唑 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 2-甲基-2-丁烯 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 碘 、 palladium(II) hydroxide 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 94.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  三环类化合物、其药物组合物及其应用

  摘要：

  本发明公开了一种三环类化合物、其药物组合物及其应用。具体地，本发明公开了一种如式(I)所示的化合物或其药学上可接受的盐。本发明所述的如式(I)所示的化合物或其药学上可接受的盐具有以下一个或多个优点：具有良好的SMO抑制性；表现出良好的Hh信号通路抑制能力；具有良好的肝微粒体代谢稳定性。

  公开号：

  WO2024140595A1
• 作为产物：
  描述：

  17-Ethylendioxy-androsten-(4)-on-(3) 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 、 氢化钾 、 叔丁醇 作用下， 生成 17,17-ethylenedioxy-3β-hydroxy-4,4-dimethylandrost-5-ene
  参考文献：
  名称：

  Adams et al., Journal of the Chemical Society, 1956, p. 4490,4493

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The effect of 4β and 19 ester functionalities on some electrophilic addition reactions of Δ5-steroids
  作者：Peter L.D Ruddock、Paul B Reese

  DOI：10.1016/s0039-128x(99)00062-8

  日期：1999.12

  results indicate that in both sets of reactions the effect of the introduced functional groups was pronounced. In the Petrow reaction, electrophilic addition rather than allylic oxidation on the diacetates was observed. With the Treibs reaction, allylic oxidation on the diacetates occurred. The 7-keto and 4,4-dimethyl steroids proved to be poor substrates in both reactions.

  摘要 3β-acyloxyandrost-5-enes 与溴/乙酸银（Petrow 反应）和三氟乙酸汞（II）（改性 Treibs 氧化）的反应先前已被用于在这些底物上进行烯丙基氧化，从而获得生物活性化合物。在这两个涉及对 Δ 5 -键进行亲电加成的反应中，3-酰氧基取代基起着重要作用。在本报告中，通过使用 3β-acetoxyandrost-5-en-17-one ( 1 ) 的衍生物，即 3β,4β-diacetoxyandrost-5-en，研究了在 Δ 5 -键附近引入其他取代基的影响-17-one (13), 3β,19-diacetoxyandrost-5-en-17-one (14), 3β-acetoxyandrost-5-ene-7,17-dione (15), and 3β-acetoxy-4,4 -二甲基雄激素-5-en-17-one (17)。我们的结果表明，在两组反应中，引入的官能团的影响都很明显。在