(+/-)(Z,3R*)-dec-5-en-1,3-diol | 258263-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (+/-)(Z,3R*)-dec-5-en-1,3-diol
• CAS: 258263-08-0
• 化学式: C₁₀H₂₀O₂
• 分子量: 172.268
• InChiKey: SRZBRZUDQRWGQC-WAYWQWQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.87
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)(Z,3R*)-dec-5-en-1,3-diol 在 偶氮二异丁腈 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 cis-2-n-pentyl-4-hydroxy-tetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  通过酸催化的羟基硒化物和羟基硫化物的环化反应，立体选择性地合成四氢呋喃和四氢吡喃

  摘要：

  研究了羟基硒化物和羟基硫化物（1a-c和1'ac）在酸性介质中的行为。化合物1a和1'a中伯羟基的保护允许立体选择性合成取代的四氢呋喃环，而化合物1b-c和1'bc提供了有效的区域化学控制，提供了取代的四氢吡喃环。发现在环化反应条件下，含有苯硒基部分的四氢吡喃处于平衡状态，而含有苯硫基部分的四氢吡喃则没有平衡。提出了上述平衡的机制。半经验的（AM1，PM3）和从头算起（HF / 3-21G ∗）计算用于合理化实验结果。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00876-5
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)(3R*,5S*,6R*)-5,6-epoxy-1-(triisopropylsilyloxy)decan-3-ol 在 sodium tetrahydroborate 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 34.1h， 生成 (+/-)(Z,3R*)-dec-5-en-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  通过酸催化的羟基硒化物和羟基硫化物的环化反应，立体选择性地合成四氢呋喃和四氢吡喃

  摘要：

  研究了羟基硒化物和羟基硫化物（1a-c和1'ac）在酸性介质中的行为。化合物1a和1'a中伯羟基的保护允许立体选择性合成取代的四氢呋喃环，而化合物1b-c和1'bc提供了有效的区域化学控制，提供了取代的四氢吡喃环。发现在环化反应条件下，含有苯硒基部分的四氢吡喃处于平衡状态，而含有苯硫基部分的四氢吡喃则没有平衡。提出了上述平衡的机制。半经验的（AM1，PM3）和从头算起（HF / 3-21G ∗）计算用于合理化实验结果。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00876-5

文献信息

• Synthesis of 2,4,6-trisubstituted tetrahydropyrans via 6-exo selenoetherification of unsaturated alcohols
  作者：Michelangelo Gruttadauria、Carmela Aprile、Serena Riela、Renato Noto

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00114-9

  日期：2001.3

  Stereoselectivity, regioselectivity and yields in the 6-exo selenoetherification of four unsaturated diols were found to depend on the stereochemistry of the diols and on the presence of an oxygen atom close to the intermediate seleniranium ring. Silica gel was useful in order to obtain good yields. Reactions performed both under kinetic and thermodynamic control led to the same products. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.