methyl 5-O-benzoyl-2-deoxy-D-ribofuranoside | 178035-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 5-O-benzoyl-2-deoxy-D-ribofuranoside
• 英文别名: [(2R,3S)-3-hydroxy-5-methoxyoxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 178035-68-2
• 化学式: C₁₃H₁₆O₅
• 分子量: 252.267
• InChiKey: YFTZNPWFVRTMSZ-WIKAKEFZSA-N

物化性质

• 沸点：
  397.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-O-benzoyl-2-deoxy-D-ribofuranoside 在 chromium(VI) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 乙酸酐 作用下， 以 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.83h， 生成 methyl 5-O-benzoyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-pentofuranoside
  参考文献：
  名称：

  2',3'-Dideoxy- and 3'-Azido-2',3'-dideoxynucleosides of 5-Phenyl-2(1H)-pyrimidinone. Preparation of 2',3'-Dideoxypentofuranoses

  摘要：

  本文描述了从甲基2-去氧-D-核糖呋喃苷（1）合成甲基3-叠氮基-5-苯甲酰基-2,3-二去氧-β-D-核糖呋喃苷（10）并用于制备3'-叠氮基-2',3'-二去氧-β-D-核糖呋喃苷的方法。将甲基葡萄糖苷1与苯甲酰氯在吡啶中反应得到5-O-苯甲酰衍生物2，然后在铬酸三氧化物、吡啶和乙酸酐的复合物的氧化下得到3-酮衍生物3。用乙醇中的硼氢化钠还原3，得到α-D-核糖和β-D-木糖构型的甲基2-去氧葡萄糖苷的混合物4和5。它们的甲磺酰衍生物6和7被色谱分离。化合物7在热二甲基甲酰胺中与叠氮化钠反应，得到甲基3-叠氮基-5-O-苯甲酰基-2,3-二去氧-β-D-核糖呋喃苷（10）。将5-苯基-2（1H）-嘧啶酮转化为硅烷衍生物11，通过六甲基二硅氮烷的处理。化合物11与叠氮糖10在三甲基硅基三氟甲磺酸催化下反应，随后进行甲醇解，得到异构体3'-叠氮基-2',3'-二去氧核苷14和15的混合物。甲基5-O-苯甲酰基-2,3-二去氧-α-D-核糖呋喃苷（17）由甲基-α-糖苷4与硫酰氯反应，然后用三丁基锡还原所得的3-氯衍生物16制备而成。硅烷衍生物11与2,3-二去氧糖17在三甲基硅基三氟甲磺酸催化下反应，主要得到1-(5-O-苯甲酰基-2,3-二去氧-α-D-巨环糖基)-5-苯基-2（1H）-嘧啶酮（19）和少量的β-异构体18。它们的甲醇解得到二去氧核苷20和21。

  DOI：

  10.1135/cccc19960478
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 甲基-2-脱氧-D-核糖 在 吡啶 作用下， 以61%的产率得到methyl 5-O-benzoyl-2-deoxy-D-ribofuranoside
  参考文献：
  名称：

  胸苷自由基阳离子的独立生成和反应性

  摘要：

  胸苷自由基阳离子（1）是通过电离辐射产生的，已被称为DNA中电子转移的中间体。以前对其结构和反应性的研究已使用胸苷作为前体，因为胸腺嘧啶很容易从1进行重整，因此它限制了定量产物的分析。在该研究中，自由基阳离子1是通过对由芳基硫醚光化学生成的嘧啶自由基进行β杂解而独立生成的。胸苷是pH 7.2时从1的主要产物（33％）。胸苷二醇和相应的5-羟基过氧化物的非对映异构体混合物，其捕集量为1形成。观察到归因于C 1-甲基1的去质子化的产物例如5-甲酰基-2'-脱氧尿苷的产率显着降低。独立生成的N3甲基类似物1（NMe- 1）产生的从水捕集衍生的产物明显更高的产率，和在比这些可归因于NMe-的C5-甲基脱质子高得多的产率形成这些产品1。但是，N3-甲基胸苷是主要产物，当在过量硫醇的存在下生成自由基阳离子时，N3-甲基胸苷的产率高达70％。外源试剂对产物分布的影响与扩散性自由基阳离子的形成是一致的（1，NMe-

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02017

文献信息

• Using conformationally locked nucleosides to calibrate the anomeric effect: implications for glycosyl bond stability
  作者：Hyung Ryong Moon、Maqbool A. Siddiqui、Guangyu Sun、Igor V. Filippov、Nicholas A. Landsman、Yi-Chien Lee、Kristie M. Adams、Joseph J. Barchi、Jeffrey R. Deschamps、Marc C. Nicklaus、James A. Kelley、Victor E. Marquez

  DOI：10.1016/j.tet.2010.06.044

  日期：2010.8

  and gauche effect play significant roles in steering the North⇆South equilibrium of nucleosides in solution. Two isomeric oxa-bicyclo[3.1.0]hexane nucleosides that are conformationally locked in either the North or the South conformation of the pseudorotational cycle were designed to study the consequences of having the AE operational or not, independent of other parameters. The rigidity of the system

  空间和电子参数，如异头效应 (AE) 和gauche效应在控制溶液中核苷的南北平衡方面起着重要作用。 设计了两个异构的氧杂-双环 [3.1.0] 己烷核苷，它们被构象锁定在假旋转循环的北或南构象中，用于研究 AE 运行与否的后果，独立于其他参数。系统的刚性允许所涉及的轨道的方向设置为“固定”关系，或者是 AE 永久“开启”的反周面，或者是 AE 受损的gauche。这两种替代方案的结果经过高级计算，并通过 X 射线晶体学、糖基键的水解稳定性和 p K a值进行实验测量。
• 连接子，载药连接子、细胞穿透肽偶联药物、抗 体偶联药物及其制备方法
  申请人：南开大学

  公开号：CN110590877B

  公开（公告）日：2021-02-19

  本发明涉及药物递送领域，公开了连接子，载药连接子、细胞穿透肽偶联药物、抗体偶联药物及其制备方法，该连接子具有式(I)所示的结构，本发明提供的光响应自催化断裂的连接子和载药连接子能够将药物偶联至多肽或蛋白质类递送载体上，能够实现药物向细胞内的可控递送。
• A light-responsive, self-immolative linker for controlled drug delivery <i>via</i> peptide- and protein-drug conjugates
  作者：Chuanlong Zang、Huawei Wang、Tiantian Li、Yingqian Zhang、Jiahui Li、Mengdi Shang、Juanjuan Du、Zhen Xi、Chuanzheng Zhou

  DOI：10.1039/c9sc03016f

  日期：——

  Photoirradiation of the PC4AP linker generates an active intermediate that reacts intramolecularly with a primary amine on the carrier peptide/protein, leading to rapid release of the drug without generating any toxic side products.

  PC4AP连接剂的光辐照会产生一个活性中间体，该中间体会与载体肽/蛋白质上的主要胺内部反应，导致药物的迅速释放，而不会产生任何有毒的副产物。
• Process for the manufacture of 2-deoxy-D-threo-pentofuranosides, intermediates for their manufacture and their use
  申请人：CHEMPROSA, CHEMISCHE PRODUKTE SAISCHEK GmbH

  公开号：EP0450585A2

  公开（公告）日：1991-10-09

  Disclosed is a process for the manufacture of 2-Deoxy-D-threo-pentofuranosides of formula 1 wherein R₁ is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms and R₇ is a hydroxy protection group by reacting a 2-deoxy-D-erythro-pentofuranoside of formula 2 wherein R₁ is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, R₃ is an alkyl-, aryl-, alkylaryl- or aralkyl-sulfonyl group, either unsubstituted or substituted one or more times by halogen atoms, nitro or alkoxy groups, an imidazolesulfonyl or halosulfonyl group, and R₄ has the same meaning as R₃ or signifies a hydroxy protection group. Furtheron disclosed are a process for the manufacture of 3-substituted 2-deoxy-D-erythro-pentofuranosides using these compounds and novel and substituted and unsubstituted 2-deoxy-D-pentofuranosides and their use for the manufacture of 3'-substituted 2'-deoxynucleosides.

  本发明公开了一种用于制造式 1 的 2-脱氧-D-苏-戊呋喃糖苷的工艺 其中 R₁ 是具有 1 至 4 个碳原子的烷基，R₇ 是羟基保护基团，通过使式 2 的 2-脱氧-D-赤式戊呋喃糖苷反应制得 其中 R₁ 是具有 1 至 4 个碳原子的烷基，R₃ 是烷基、芳基、烷芳基或芳烷基-磺酰基，可以是未取代的，也可以是被卤素原子、硝基或烷氧基、咪唑磺酰基或卤代磺酰基取代一次或多次的烷基、芳基、烷芳基或芳烷基-磺酰基，R₄ 的含义与 R₃ 相同，或者表示羟基保护基。 此外，还公开了一种利用这些化合物和新颖的取代和未取代的 2-脱氧-D-戊呋喃糖苷制造 3-取代的 2-脱氧-D-赤式戊呋喃糖苷的工艺，以及它们在制造 3'-取代的 2'-脱氧核苷中的用途。
• Novel nucleotide phosphonate analogues with potent antitumor activity
  作者：Monica Bubenik、Rabindra Rej、Nghe Nguyen-Ba、Giorgio Attardo、France Ouellet、Laval Chan

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00679-0

  日期：2002.11

  We have identified several nucleotide phosphonates demonstrating in vitro antiproliferative activity in several human cancer cell lines with IC50 values in the muM range. The synthesis as well as structure-activity relationship are described. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.