(4E,6E,8E)-methyl 3-hydroxy-2,2,4-trimethyl-10-(oxazol-5-yl)deca-4,6,8-trienoate | 1443017-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (4E,6E,8E)-methyl 3-hydroxy-2,2,4-trimethyl-10-(oxazol-5-yl)deca-4,6,8-trienoate
• 英文别名: methyl (4E,6E,8E)-3-hydroxy-2,2,4-trimethyl-10-(oxazol-5-yl)deca-4,6,8-trienoate；methyl (4E,6E,8E)-3-hydroxy-2,2,4-trimethyl-10-(1,3-oxazol-5-yl)deca-4,6,8-trienoate
• CAS: 1443017-15-9
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₄
• 分子量: 305.374
• InChiKey: NWDTXLYPSKCNJG-ZYNJBBONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2E,4E,6E)-N-methoxy-N,2-dimethyl-8-(oxazol-5-yl)octa-2,4,6-trienamide 在 苯并[d][1,3,2]二噻唑 1,1,3,3-四氧化物 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 (4E,6E,8E)-methyl 3-hydroxy-2,2,4-trimethyl-10-(oxazol-5-yl)deca-4,6,8-trienoate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Dienyl-Carboxylate Building Blocks: Formal Synthesis of Inthomycin C

  摘要：

  A direct synthesis of stereodefined halodienes is reported. Those key building blocks enable a concise access to polyenic products, as demonstrated in a modular synthesis of Inthomycin C.

  DOI：

  10.1021/ol401226y

文献信息

• Asymmetric Total Synthesis of (−)-(3<i>R</i>)-Inthomycin C
  作者：Sandra Balcells、Maxwell B. Haughey、Johannes C. L. Walker、Laia Josa-Culleré、Christopher Towers、Timothy J. Donohoe

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01370

  日期：2018.6.15

  A short (10 step) and efficient (15% overall yield) synthesis of the natural product (−)-(3R)-inthomycin C is reported. The key steps comprise three C–C bond-forming reactions: (i) a vinylogous Mukaiyama aldol, (ii) an olefin cross-metathesis reaction, and (iii) an asymmetric Mukaiyama–Kiyooka aldol. This route is notable for its brevity and has the advantage of lacking stoichiometric tin-promoted

  据报道，天然产物（-）-（3 R）-霉素C的合成过程很短（10个步骤），有效合成（总产率为15％）。关键步骤包括三个C–C键形成反应：（i）乙烯基Mukaiyama-Aldol，（ii）烯烃交叉复分解反应，以及（iii）不对称Mukaiyama-Kiyooka aldol。该路线以其简洁而著称，其优点是缺乏先前方法中存在的化学计量的锡促进的交叉偶联反应。还首次描述了对人类癌细胞系中（-）-（3 R）-霉素C和结构类似物的生物学活性的初步研究。