(2R,3S)-2-(2,4-difluorophenyl)-3-methyl-5-phenyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)pentan-4-yn-2-ol | 1165800-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: (2R,3S)-2-(2,4-difluorophenyl)-3-methyl-5-phenyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)pentan-4-yn-2-ol
• 英文别名: (2R,3S)-2-(2,4-difluorophenyl)-3-methyl-5-phenyl-1-[1,2,4]triazol-1-ylpent-4-yn-2-ol；(2R,3S)-2-(2,4-difluorophenyl)-3-methyl-5-phenyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)pent-4-yn-2-ol
• CAS: 1165800-95-2
• 化学式: C₂₀H₁₇F₂N₃O
• 分子量: 353.371
• InChiKey: ZCIFJLNUNCNNQF-MGPUTAFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  50.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-2-(2,4-difluorophenyl)-3-methyl-5-phenyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)pentan-4-yn-2-ol 在 sodium periodate 、 ruthenium(IV) oxide hydrate 、 adogene 464 、 水 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 以46%的产率得到(alphaR,betaR)-beta-(2,4-二氟苯基)-beta-羟基-alpha-甲基-1H-1,2,4-三唑-1-丁酸
  参考文献：
  名称：

  Improved Chiral Synthesis of Ravuconazole

  摘要：

  A short, elegant, and high yielding synthesis of ravoconazole is presented. The key step of this synthesis is an enantioselective palladium-catalyzed chiral zinc-allene addition reaction. The starting materials are 2-chloro-1-(2,4-difluorophenyl)-ethanone and (R)-4-phenylbutyn-2-ol obtained from enzymatic resolution of its racemate.

  DOI：

  10.1080/00397910802563420
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-1-chloro-2-(2,4-difluorophenyl)-3-methyl-4-pentyn-2-ol 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (2R,3S)-2-(2,4-difluorophenyl)-3-methyl-5-phenyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)pentan-4-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  一种三氮唑醇类衍生物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明涉及一种三氮唑醇类衍生物及其制备方法和应用，所述的三氮唑醇类衍生物的化学结构如式I所示。本发明还提供了所述化合物的盐类、药物组合物、制备方法和用途。本发明的化合物具有较强的抗真菌活性，且具有毒性低、抗菌谱广等优点，可用于制备抗真菌药物。

  公开号：

  CN106336383B