Na-(3,3-dimethylallyl)tryptamine | 105555-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: Na-(3,3-dimethylallyl)tryptamine
• 英文别名: N_a-(3,3-dimethylallyl)tryptamine
• CAS: 105555-89-3
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O₂
• 分子量: 286.374
• InChiKey: RUEPSIMEAWYBFF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  465.0±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.51
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  43.26
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-叠氮乙基)-3-溴-1H-吲哚-2-酮 、 Na-(3,3-dimethylallyl)tryptamine 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.5h， 以93%的产率得到methyl (8aR)-3a-((S)-3-(2-azidoethyl)-2-oxoindolin-3-yl)-8-(3-methylbut-2-en-1-yl)-3,3a,8 ,8a-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indole-1(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  二聚色胺类化合物及其制备方法

  摘要：

  本发明属于药物合成技术领域，具体公开了多种具有式(Ⅰ)化学结构的二聚色胺类化合物，取代基R1、R3代表氢、烷基、烷氧基、卤素；R2代表氢、烷基、苄基、烯丙基、异戊烯基；R4代表烷基、叠氮、氨基碳酸甲酯、氨基碳酸叔丁酯、氨基碳酸烯丙酯、邻苯二甲酰亚胺、邻硝基苯磺酰胺；R5代表碳酸酯和磺酰基保护基。本发明还给出了该类化合物的合成方法，其采用底物3‑溴氧化吲哚和取代色胺衍生物在手性催化剂作用下进行不对称去芳构化反应，构建所述二聚色胺类化合物中连续的手性季碳C3a‑C3a’键。本发明首次采用该合成方法制备多种二聚色胺类化合物，具有产率高、对映选择性高、非对映选择性高、易分离等优点。

  公开号：

  CN112250684A
• 作为产物：
  描述：

  3a-(1,1-dimethylallyl)-1,2,3,3a,8,8a-hexahydropyrrolo<2,3-b>indole 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以30%的产率得到Na-(3,3-dimethylallyl)tryptamine
  参考文献：
  名称：

  Inverted prenylation of Nb-methoxycarbonyltryptamine. Synthesis of 3a-(1,1-dimethylallyl)pyrrolo(2,3-b)indole and 2-(1,1-dimethylallyl)tryptamine derivatives.

  摘要：

  Nb-methoxycarbonyltryptamine (4) 的吲哚阴离子与 2-chloro-2-methyl-3-butyne (2) 反应，得到 3a-(1, 1-dimethylpropargyl) pyrrolo [2, 3-b] indole (6)、烯衍生物 (7) 和 Na-(1, 1-dimethylpropargyl) 色胺 (8)。对 6 进行部分还原可得到 3a-（1, 1-二甲基烯丙基）衍生物 (10)，经酸处理后可重新排列为 2-（1, 1-二甲基烯丙基）色胺 (11) 和 Na-（3, 3'-二甲基烯丙基）色胺 (12)。另一方面，酸处理 6 得到的 2-（1, 1-二甲基丙炔基）色胺 (14) 收率很低。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.5202

文献信息

• Nakagawa, Masako; Matsuki, Kenji; Hasumi, Kohichi, Heterocycles, 1982, vol. 19, # 1, p. 156
  作者：Nakagawa, Masako、Matsuki, Kenji、Hasumi, Kohichi、Taniguchi, Mikio、Hino, Tohru

  DOI：——

  日期：——