6-amino-1,3-dimethyl-5-<(p-hydroxybenzylidene)amino>uracil | 94781-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-amino-1,3-dimethyl-5-<(p-hydroxybenzylidene)amino>uracil
• 英文别名: 6-amino-1,3-dimethyl-5-[(p-hydroxybenzylidene)amino]uracil
• CAS: 94781-72-3
• 化学式: C₁₃H₁₄N₄O₃
• 分子量: 274.279
• InChiKey: NYKRVWXFMJPVSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.12
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  102.61
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-amino-1,3-dimethyl-5-<(p-hydroxybenzylidene)amino>uracil 在 三氯化铁 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以62%的产率得到8-(4-hydroxyphenyl)-1,3-dimethyl-1H-purine-2,6(3H,7H)-dione
  参考文献：
  名称：

  1,3-二烷基-8-（对-磺基苯基）黄嘌呤：A1-和A2-腺苷受体的有效水溶性拮抗剂。

  摘要：

  评估了茶碱和其他1,3-二烷基黄嘌呤的一系列8-（取代苯基）衍生物作为脑组织中A1-和A2-腺苷受体拮抗剂的效能和选择性。茶碱对A1和A2受体的功效相似（Ki = 14 microM）。作为腺苷受体拮抗剂，8-苯基茶碱的功效比茶碱高25-35倍，而8-苯基咖啡因的功效仅比咖啡因高2-3倍。对羟基芳基取代基增强了8-苯基茶碱作为腺苷拮抗剂的效力。对-羧基和对-硫芳基取代基降低了8-苯基茶碱的效力，产生了水溶性腺苷拮抗剂，在腺苷受体上，它们的效力比茶碱大2-5倍。8-（取代的苯基）茶碱均没有特别选择性地作为对A1-和A2-腺苷受体的拮抗剂。1,3-二丙基-8-苯基黄嘌呤代表一种有效的和选择性的A1受体拮抗剂，在A1受体上的效力比在A2受体上高约23倍。对羟基芳基取代基进一步增强了1,3-二丙基-8-苯基黄嘌呤在A1和A2受体上的效力。8-（2-氨基-4-氯苯基）-1,3-二丙基黄嘌呤是A1受体

  DOI：

  10.1021/jm00382a018
• 作为产物：
  描述：

  5,6-二氨基-1,3-二甲基脲嘧啶 、 对羟基苯甲醛 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以46%的产率得到6-amino-1,3-dimethyl-5-<(p-hydroxybenzylidene)amino>uracil
  参考文献：
  名称：

  1,3-二烷基-8-（对-磺基苯基）黄嘌呤：A1-和A2-腺苷受体的有效水溶性拮抗剂。

  摘要：

  评估了茶碱和其他1,3-二烷基黄嘌呤的一系列8-（取代苯基）衍生物作为脑组织中A1-和A2-腺苷受体拮抗剂的效能和选择性。茶碱对A1和A2受体的功效相似（Ki = 14 microM）。作为腺苷受体拮抗剂，8-苯基茶碱的功效比茶碱高25-35倍，而8-苯基咖啡因的功效仅比咖啡因高2-3倍。对羟基芳基取代基增强了8-苯基茶碱作为腺苷拮抗剂的效力。对-羧基和对-硫芳基取代基降低了8-苯基茶碱的效力，产生了水溶性腺苷拮抗剂，在腺苷受体上，它们的效力比茶碱大2-5倍。8-（取代的苯基）茶碱均没有特别选择性地作为对A1-和A2-腺苷受体的拮抗剂。1,3-二丙基-8-苯基黄嘌呤代表一种有效的和选择性的A1受体拮抗剂，在A1受体上的效力比在A2受体上高约23倍。对羟基芳基取代基进一步增强了1,3-二丙基-8-苯基黄嘌呤在A1和A2受体上的效力。8-（2-氨基-4-氯苯基）-1,3-二丙基黄嘌呤是A1受体

  DOI：

  10.1021/jm00382a018