1-cyano-6-methoxy-7H-pyrano[2,3,4-kl]acridin-2(3H)-one | 946499-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 1-cyano-6-methoxy-7H-pyrano[2,3,4-kl]acridin-2(3H)-one
• CAS: 946499-49-6
• 化学式: C₁₇H₁₀N₂O₃
• 分子量: 290.278
• InChiKey: ORFFHLVAMIEIRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  75.26
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyano-6-methoxy-7H-pyrano[2,3,4-kl]acridin-2(3H)-one 在 硫酸 、 氢溴酸 作用下， 反应 5.5h， 生成 6-hydroxy-7H-pyrano[2,3,4-kl]acridin-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of 7H-pyrido-and 7H-pyrano[2,3,4-kl]acridin-2(3H)-ones from 9-chloroacridines

  摘要：

  一种用于对阿克里啉进行吡啶或吡喃环的旁环化方法被开发出来，并用于获得7H-吡啶和7H-吡喃[2,3,4-kl]阿克里啉-2(3H)-酮。旁基团是通过9-氯-1-硝基阿克里啉与CH酸（丙二腈、乙基氰基乙酸盐和乙基马来酸盐）反应后，减少硝基，或通过1-氨基-10-甲基阿克里啉与PCl5反应，再与CH酸反应形成的。通过将9-氯-1-甲氧基阿克里啉中的氯原子替换为CH酸的残留物，并在酸性介质中加热，得到了7H-吡喃[2,3,4-kl]阿克里啉-2(3H)-酮，这属于一种新颖的杂环体系。

  DOI：

  10.1007/s11172-006-0471-0
• 作为产物：
  描述：

  1,4-dimethoxy-9-chloroacridine 在 盐酸 、 氢氧化钾 作用下， 以 二甲基亚砜 、 异丙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-cyano-6-methoxy-7H-pyrano[2,3,4-kl]acridin-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of 7H-pyrido-and 7H-pyrano[2,3,4-kl]acridin-2(3H)-ones from 9-chloroacridines

  摘要：

  一种用于对阿克里啉进行吡啶或吡喃环的旁环化方法被开发出来，并用于获得7H-吡啶和7H-吡喃[2,3,4-kl]阿克里啉-2(3H)-酮。旁基团是通过9-氯-1-硝基阿克里啉与CH酸（丙二腈、乙基氰基乙酸盐和乙基马来酸盐）反应后，减少硝基，或通过1-氨基-10-甲基阿克里啉与PCl5反应，再与CH酸反应形成的。通过将9-氯-1-甲氧基阿克里啉中的氯原子替换为CH酸的残留物，并在酸性介质中加热，得到了7H-吡喃[2,3,4-kl]阿克里啉-2(3H)-酮，这属于一种新颖的杂环体系。

  DOI：

  10.1007/s11172-006-0471-0