methyl 2‐(1‐methyl‐2‐oxo‐3‐phenylindolin‐3‐yl)acetate | 3341-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 2‐(1‐methyl‐2‐oxo‐3‐phenylindolin‐3‐yl)acetate
• 英文别名: methyl 2-(1-methyl-2-oxo-3-phenylindolin-3-yl)acetate；Methyl-1-methyl-3-phenyl-oxindol-3-acetat；(1-methyl-2-oxo-3-phenyl-2,3-dihydro-indol-3-yl)-acetic acid methyl ester
• CAS: 3341-64-8
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₃
• 分子量: 295.338
• InChiKey: URIDWQUUUYJBDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.51
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯基丙烯酰氯 在 potassium phosphate 、 水 、 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 三(间甲苯基)膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 26.83h， 生成 methyl 2‐(1‐methyl‐2‐oxo‐3‐phenylindolin‐3‐yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  以碳酸二甲酯为溶剂和反应物的钯催化级联羰基合成功能化异喹啉-1,3-二酮和羟吲哚

  摘要：

  碳酸二甲酯 (DMC) 是一种由 CO 2制备的对环境无害的化合物，具有多种反应性。在本次交流中，已经探索了钯催化的分子内碳钯化和羰基化，以使用 DMC 作为绿色溶剂和反应物来合成功能化的异喹啉-1,3-二酮和羟吲哚。此外，甲酸用作该反应中的CO源。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200971

文献信息

• Synthesis of Diversely Functionalized Oxindoles Enabled by Migratory Insertion of Isocyanide to a Transient σ-Alkylpalladium(II) Complex
  作者：Wangqing Kong、Qian Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/anie.201603950

  日期：2016.8.8

  Palladium‐catalyzed intramolecular carbopalladation of N‐aryl acrylamides followed by migratory insertion of an isocyanide‐coordinated C(sp3)−Pd intermediate afforded an alkylimidoyl−PdII complex, which can be intercepted by a nucleophile, including heteroarenes. In addition to amides, the alkylimidoyl−PdII complex was successfully converted into esters, ketones, and bis‐heterocyclic compounds. An

  钯催化的N-芳基丙烯酰胺的分子碳环缩合反应，然后迁移插入异氰酸酯配位的C（sp 3）-Pd中间体，可得到烷基亚酰亚胺基-Pd II复合物，可被包括杂芳烃在内的亲核试剂截获。除酰胺外，烷基亚氨基-Pd II复合物还成功转化为酯，酮和双杂环化合物。还记录了前所未有的钯催化的对映选择性多米诺骨牌工艺，涉及异氰化物。
• Electrochemical Fe-catalysed radical cyclization for the synthesis of oxindoles
  作者：Tianxiang Ren、Ruina Qu、Lu Song

  DOI：10.1039/d3ob01370g

  日期：——

  report an efficient and sustainable electrocatalytic approach for the synthesis of 3,3-disubstituted 2-oxindoles bearing ester groups from readily accessible N-arylacrylamides and carbazates. The reaction proceeds through an electrochemical iron-catalyzed radical addition/cyclization sequence with a commercially available iron catalyst and carbazates as alkoxycarbonyl radical precursors. This mild and operationally

  我们报道了一种高效且可持续的电催化方法，用于从容易获得的N-芳基丙烯酰胺和咔甲酸酯合成带有酯基的 3,3-二取代 2-羟吲哚。该反应通过电化学铁催化自由基加成/环化序列进行，使用市售铁催化剂和肼基甲酸酯作为烷氧基羰基自由基前体。这种温和且操作简单的方法能够以良好的收率将多种结构多样的N-芳基丙烯酰胺转化为羟吲哚衍生物，并且可以顺利地扩大规模以制备具有合成价值的羟吲哚，这些羟吲哚是合成天然产物的关键中间体。