methyl (2S,3R)-3-[(3-fluoro-4-nitro)phenyl]-3-hydroxy-2-(N-methylamino)propionate | 912341-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S,3R)-3-[(3-fluoro-4-nitro)phenyl]-3-hydroxy-2-(N-methylamino)propionate
• 英文别名: methyl (2S,3R)-3-(3-fluoro-4-nitrophenyl)-3-hydroxy-2-(methylamino)propanoate
• CAS: 912341-89-0
• 化学式: C₁₁H₁₃FN₂O₅
• 分子量: 272.233
• InChiKey: ATWSYVOBRAPKHM-VHSXEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,3R)-3-[(3-fluoro-4-nitro)phenyl]-3-hydroxy-2-(N-methylamino)propionate 在 四氢噻吩 、 aluminum tri-bromide 、 碳酸氢钠 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (2-{2-[2-(benzyloxycarbonylmethylamino)-3-(3-fluoro-4-nitrophenyl)-3-hydroxypropionylamino]-3-methylbutyrylamino}-3-hydroxy-3-methylpentanoylamino)acetic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  ustiloxin天然产物和两种类似物的全合成和生物学评估。

  摘要：

  描述了对ustiloxin天然产物的合成研究。ustiloxin F的第一个全合成反应是通过苯乙炔衍生物通过乙炔基氮丙啶开环在15个步骤中完成的。合成的金属毒蛋白D和F以及两个类似物O-Me-ustiloxin D和6-Ile-ustiloxin的生物学测试结果表明，与醚键邻位的游离羟基对于活性和Val / V的变化至关重要。 Ala位点在生物学活性上产生变化，表明需要在该位点进一步扰动以更广泛地研究微管蛋白的结合。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.06.071
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S,3R)-2-amino-3-hydroxy-[(3-fluoro-4-nitro)phenyl]propionate 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl (2S,3R)-3-[(3-fluoro-4-nitro)phenyl]-3-hydroxy-2-(N-methylamino)propionate
  参考文献：
  名称：

  ustiloxin天然产物和两种类似物的全合成和生物学评估。

  摘要：

  描述了对ustiloxin天然产物的合成研究。ustiloxin F的第一个全合成反应是通过苯乙炔衍生物通过乙炔基氮丙啶开环在15个步骤中完成的。合成的金属毒蛋白D和F以及两个类似物O-Me-ustiloxin D和6-Ile-ustiloxin的生物学测试结果表明，与醚键邻位的游离羟基对于活性和Val / V的变化至关重要。 Ala位点在生物学活性上产生变化，表明需要在该位点进一步扰动以更广泛地研究微管蛋白的结合。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.06.071