(4S,5R)-5-(3-Fluoro-4-nitro-phenyl)-oxazolidine-4-carboxylic acid methyl ester | 912341-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4S,5R)-5-(3-Fluoro-4-nitro-phenyl)-oxazolidine-4-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 912341-88-9
• 化学式: C₁₁H₁₁FN₂O₅
• 分子量: 270.217
• InChiKey: RDOWDVIOLUBQTK-VHSXEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.89
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  90.7
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-5-(3-Fluoro-4-nitro-phenyl)-oxazolidine-4-carboxylic acid methyl ester 在 四氢噻吩 、 三乙基硅烷 、 aluminum tri-bromide 、 碳酸氢钠 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (2S,3R)-2-[N-(benzyloxy)carbonyl-N-methylamino]-3-[(3-fluoro-4-nitro)phenyl]-3-hydroxypropionic acid
  参考文献：
  名称：

  ustiloxin天然产物和两种类似物的全合成和生物学评估。

  摘要：

  描述了对ustiloxin天然产物的合成研究。ustiloxin F的第一个全合成反应是通过苯乙炔衍生物通过乙炔基氮丙啶开环在15个步骤中完成的。合成的金属毒蛋白D和F以及两个类似物O-Me-ustiloxin D和6-Ile-ustiloxin的生物学测试结果表明，与醚键邻位的游离羟基对于活性和Val / V的变化至关重要。 Ala位点在生物学活性上产生变化，表明需要在该位点进一步扰动以更广泛地研究微管蛋白的结合。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.06.071
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 methyl (2S,3R)-2-amino-3-hydroxy-[(3-fluoro-4-nitro)phenyl]propionate 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (4S,5R)-5-(3-Fluoro-4-nitro-phenyl)-oxazolidine-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  ustiloxin天然产物和两种类似物的全合成和生物学评估。

  摘要：

  描述了对ustiloxin天然产物的合成研究。ustiloxin F的第一个全合成反应是通过苯乙炔衍生物通过乙炔基氮丙啶开环在15个步骤中完成的。合成的金属毒蛋白D和F以及两个类似物O-Me-ustiloxin D和6-Ile-ustiloxin的生物学测试结果表明，与醚键邻位的游离羟基对于活性和Val / V的变化至关重要。 Ala位点在生物学活性上产生变化，表明需要在该位点进一步扰动以更广泛地研究微管蛋白的结合。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.06.071