1,5-dimethyl-tryptamine hydrochloride | 172896-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,5-dimethyl-tryptamine hydrochloride
• 英文别名: 2-(1,5-dimethyl-1H-indol-3-yl)ethan-1-amine hydrochloride；2-(1,5-dimethylindol-3-yl)ethanamine;hydrochloride
• CAS: 172896-29-6
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂*ClH
• 分子量: 224.733
• InChiKey: HYNOHCJIDZTQLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.41
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-dimethyl-tryptamine hydrochloride 在 4-二甲氨基吡啶 、 辛酸铑 、 dibromo(dimethylglyoxime)(dimethylglyoximato)cobalt(III) 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 8.75h， 生成 tert-butyl 6',9'-dimethyl-2-((4-methylphenyl)sulfonamido)-3-oxo-2,3,4',9'-tetrahydrospiro[indene-1,1'-pyrido[3,4-b]indole]-2'(3'H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Rh（II）和钴肟的中继催化：从N-磺酰基-1,2,3-三唑类立体选择性合成螺并吲哚酮

  摘要：

  已经开发了一种新颖的中继Rh（II）/ cobaloxime（III）双重催化策略，用于从易于获得的N-磺酰基-1,2,3-三唑立体选择性合成吲哚基螺并茚满酮。这种二元催化剂系统能够使氮杂乙烯基卡宾引发的Pictet-Spengler型环化反应和连续的钴肟促进的分子内Mannich型反应级联反应。易于获得的试剂，高非对映选择性和操作简便性使得该反应成为制备功能化螺吲哚酮的首选方法，而其他经典反应难以一步一步获得。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03275

文献信息

• Phosphorus‐based Schiff bases and their complexes as nontoxic antioxidants: Structure–activity relationship and mechanism of action
  作者：Wail Al Zoubi、Min Jun Kim、Abbas Ali Salih Al‐Hamdani、Yang Gon Kim、Young Gun Ko

  DOI：10.1002/aoc.5210

  日期：2019.11

  activity. The structure–activity relationship of the ligand and its complexes indicates that the presence of electron‐donating moieties, such as Co(II) and Ni(II), in the chemical structure increases the antioxidant activity, whereas the Pt(IV) and Pd(II) complexes diminished the antioxidant activity, indicating the superior activity of the hydroxyl radical (OH·) over the superoxide radical.

  磷基席夫碱是通过用多聚甲醛处理双3- [2-（4-氨基-1.5-二甲基-2-苯基-吡唑-3-基亚氨基氨基）乙基]-吲哚-1-基甲基}次膦酸来合成的表征为新型抗氧化剂。其相应的配合物[（VO）2 L（SO 4）2 ]，[Ni 2 LCl 4 ]，[Co 2 LCl 4 ]，[Cu 2 LCl 4 ]，[Zn 2 LCl 4 ]，[Cd 2 LCl 4 ] ，[Hg 2 LCl 4 ]，[Pd 2 LCl 4 ]和[PtLCl] Cl 2用傅立叶变换红外（1 H和13C）核磁共振以及质谱和紫外可见光谱。实验数据表明，配体通过供体原子（例如氮）与金属离子配位，在中心过渡金属原子周围形成席夫碱的八面体排列。这些配合物的性质通过摩尔比和Job方法鉴定，结果与金属与配体（M：L）摩尔比为2：1一致，Pt的期望值为M：L为1：1 。使用Coats–Redfern方法根据热重分析曲线确定∆E *，∆H *，∆S
• [EN] METHOD FOR TREATING 5HT2B RECEPTOR RELATED CONDITIONS<br/>[FR] METHODE DE TRAITEMENT D'ETATS ASSOCIES AU RECEPTEUR 5HT2B
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：WO1995024200A1

  公开（公告）日：1995-09-14

  (EN) The present invention provides methods for binding a 5-HT2B receptor in mammals using both known and novel compounds. Further, the invention provides a method for treating or preventing 5-HT2B related conditions. Finally, the invention provides an article of manufacture.(FR) L'invention concerne des méthodes de fixation du récepteur 5-HT2B chez les mammifères au moyen de composés connus et nouveaux, ainsi qu'une méthode de traitement ou de prévention d'états associés à 5-HT2B. Un article manufacturé est également décrit.

  (EN) 本发明提供了一种使用已知和新颖化合物来结合哺乳动物中的5-HT2B受体的方法。此外，本发明还提供了一种用于治疗或预防5-HT2B相关疾病的方法。最后，本发明提供了一种制品。 (FR) La présente invention concerne des méthodes de fixation du récepteur 5-HT2B chez les mammifères au moyen de composés connus et nouveaux, ainsi qu'une méthode de traitement ou de prévention d'états associés à 5-HT2B. Un article manufacturé est également décrit.
• Tetrahydro-pyrido-indole
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0620223A2

  公开（公告）日：1994-10-19

  The present invention provides novel tetrahydrobeta-carboline compounds and intermediates having useful central nervous system activity. The invention provides formulations and methods for using the novel tetrahydrobeta-carboline compounds. Further provided, is a new Pictet-Spengler process useful for preparing tetrahydrobeta-carboline compounds.

  本发明提供了具有有用的中枢神经系统活性的新型四氢beta-咔啉化合物和中间体。本发明提供了使用新型四氢beta-咔啉化合物的制剂和方法。此外，本发明还提供了一种可用于制备四氢beta-咔啉化合物的新型 Pictet-Spengler 工艺。
• Potent, Selective Tetrahydro-β-carboline Antagonists of the Serotonin 2B (5HT_2B) Contractile Receptor in the Rat Stomach Fundus
  作者：James E. Audia、Deborah A. Evrard、Gwyn R. Murdoch、James J. Droste、Jeffrey S. Nissen、Kathy W. Schenck、Pawel Fludzinski、Virginia L. Lucaites、David L. Nelson、Marlene L. Cohen

  DOI：10.1021/jm960062t

  日期：1996.1.1

  A series of potent, selective 5HT(2B) receptor antagonists has been identified based upon yohimbine, with SAR studies resulting in a 1000-fold increase in 5HT(2B) receptor affinity relative to the starting structure (-log K(B)s > 10.0 have been obtained). These high-affinity tetrahydro-beta-carboline antagonists are able to discriminate among the 5HT(2) family of serotonin receptors, with members of the series showing selectivities of more than 100-fold versus both the 5HT(2A) and 5HT(2C) receptors based upon radioligand binding and functional assays. As the first compounds reported with such selectivity and enhanced receptor affinity, these tetrahydro-beta-carboline antagonists are useful tools for elucidating the role of serotonin acting at the 5HT(2B) receptor in normal and disease physiology.
• METHOD FOR TREATING 5HT 2B RECEPTOR RELATED CONDITIONS
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0749313A1

  公开（公告）日：1996-12-27