1-[(2S,3R)-1-but-3-ynyl-4-oxo-3-phenoxyazetidin-2-yl]-N-methylmethanimine oxide | 1026247-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 1-[(2S,3R)-1-but-3-ynyl-4-oxo-3-phenoxyazetidin-2-yl]-N-methylmethanimine oxide
• CAS: 1026247-61-9
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₃
• 分子量: 272.304
• InChiKey: IYKSTUYCWYPGQJ-DWSHKFMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  58.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2S,3R)-1-but-3-ynyl-4-oxo-3-phenoxyazetidin-2-yl]-N-methylmethanimine oxide 以 甲苯 为溶剂， 生成 (1S,2R,4S,9R)-3-Methyl-8-oxo-9-phenoxy-3,7-diaza-tricyclo[5.2.0.0^2,4]nonane-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Reverse-Cope elimination versus 1,3-dipolar cycloaddition in the reaction of enantiopure 2-azetidinone-tethered alkynylaldehydes with N-methylhydroxylamine

  摘要：

  Enantiopure 2-azetidinone-tethered alkynylaldehydes 1 react stereoselectively under mild conditions with N-methylhydroxylamine to yield products derived from either intramolecular reverse-Cope elimination or 1,3-dipolar cycloaddition, depending on both the length of the tether and the experimental conditions. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00006-x
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(3R,4S)-1-(3-butynyl)-4-[(S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-phenoxy-2-azetidinone 在 sodium periodate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 1-[(2S,3R)-1-but-3-ynyl-4-oxo-3-phenoxyazetidin-2-yl]-N-methylmethanimine oxide
  参考文献：
  名称：

  Reverse-Cope elimination versus 1,3-dipolar cycloaddition in the reaction of enantiopure 2-azetidinone-tethered alkynylaldehydes with N-methylhydroxylamine

  摘要：

  Enantiopure 2-azetidinone-tethered alkynylaldehydes 1 react stereoselectively under mild conditions with N-methylhydroxylamine to yield products derived from either intramolecular reverse-Cope elimination or 1,3-dipolar cycloaddition, depending on both the length of the tether and the experimental conditions. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00006-x