7-amino-1,2,3,4-tetrahydro-5-(2-furyl)-2,4-dioxopyrido[2,3-d]pyrimidine-6-carbonitrile | 1381887-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 7-amino-1,2,3,4-tetrahydro-5-(2-furyl)-2,4-dioxopyrido[2,3-d]pyrimidine-6-carbonitrile
• CAS: 1381887-61-1
• 化学式: C₁₂H₇N₅O₃
• 分子量: 269.219
• InChiKey: JPPATNKUYPRQBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.33
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  141.56
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 4-氨基-2,6-二羟基嘧啶 、 丙二腈 在 四丁基溴化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以75%的产率得到7-amino-1,2,3,4-tetrahydro-5-(2-furyl)-2,4-dioxopyrido[2,3-d]pyrimidine-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  吡啶并[2,3-d]嘧啶在水性介质中的环境经济、超声辅助一锅三组分合成

  摘要：

  四正丁基溴化铵 (TBAB) 被发现是一种有效的相转移催化剂，用于通过 6-氨基尿嘧啶、芳香醛和丙二腈或乙基的一锅反应合成吡啶并 [2,3-d] 嘧啶在超声波照射下，氰乙酸盐在水中。这种方法的优点是使用廉价且容易获得的催化剂、反应时间短、易于处理、产率提高以及使用水作为对环境无害的溶剂。水介质中吡啶并[2,3-d]嘧啶的环境经济、超声辅助一锅三组分合成

  DOI：

  10.1515/znb-2012-0309

文献信息

• Facile synthesis of pyridopyrimidine and coumarin fused pyridine libraries over a Lewis base-surfactant-combined catalyst TEOA in aqueous medium
  作者：Pranabes Bhattacharyya、Sanjay Paul、Asish R. Das

  DOI：10.1039/c3ra23254a

  日期：——

  A highly convergent and efficient protocol, for the facile synthesis of a library of coumarin fused pyridine and pyridopyrimidine derivatives, has been developed by applying a Lewis base-surfactant-combined catalyst (LBSC) triethanolamine (TEOA). The method described has the benefits of operational simplicity and excellent yields of the targeted molecule. The LBSCs were found to form stable colloidal dispersions rapidly in the presence of reaction substrates in water, even when the substrates are solid. In light of the increased demand for reduction of organic solvents in industry, the surfactant aided Lewis base catalysis described here may have immense practical consequences in organic synthesis. This work may not only lead to environmentally benign systems but also will provide a newer aspect of organic chemistry in water.

  通过使用路易斯碱-表面活性剂-复合催化剂（LBSC）三乙醇胺（TEOA），我们开发出了一种高度收敛且高效的方案，用于快速合成香豆素融合吡啶和吡啶嘧啶衍生物库。该方法具有操作简单、目标分子产率高的优点。研究发现，即使反应底物是固体的，LBSC 也能在水中与反应底物迅速形成稳定的胶体分散体。鉴于工业中对减少有机溶剂的需求日益增加，本文所述的表面活性剂辅助路易斯碱催化可能会在有机合成中产生巨大的实际影响。这项工作不仅可能产生对环境无害的系统，还将为水中有机化学提供一个更新的方面。
• An expeditious one-pot synthesis of pyrido[2,3-d]pyrimidines using Fe3O4–ZnO–NH2–PW12O40 nanocatalyst
  作者：Pegah Farokhian、Manouchehr Mamaghani、Nosrat Ollah Mahmoodi、Khalil Tabatabaeian、Abdollah Fallah Shojaie

  DOI：10.1177/1747519819856978

  日期：2019.3

  An efficient protocol for the facile synthesis of a series of pyrido[2,3-d]pyrimidine derivatives has been developed applying Fe3O4–ZnO–NH2–PW12O40 nanocatalyst in water. This novel method has the benefits of operational simplicity, green aspects by avoiding toxic solvents and high to excellent yields of products. Fe3O4–ZnO–NH2–PW12O40 was synthesized and characterized by Fourier transform infrared

  使用 Fe3O4–ZnO–NH2–PW12O40 纳米催化剂在水中轻松合成一系列吡啶并 [2,3-d] 嘧啶衍生物的有效方案已被开发。这种新方法具有操作简单、绿色环保、避免使用有毒溶剂以及产品收率高的优点。 –ZnO–NH2–PW12O40 被合成并通过傅里叶变换红外、X 射线衍射、振动样品磁强计、扫描电子显微镜、能量色散 X 射线光谱和透射电子显微镜分析表征。纳米催化剂很容易通过外部磁铁从反应混合物中分离和回收。