(E)-1-iodo-2-(3-(4-methoxyphenyl)allyl)benzene | 1433900-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-1-iodo-2-(3-(4-methoxyphenyl)allyl)benzene
• CAS: 1433900-97-0
• 化学式: C₁₆H₁₅IO
• 分子量: 350.199
• InChiKey: ZTVKRFVWDKQHPQ-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.56
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯乙烯 、 2-碘苯甲基溴 在 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 以40%的产率得到(E)-1-iodo-2-(3-(4-methoxyphenyl)allyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  α-羰基烷基溴化物和苄基溴化物的可见光光催化自由基亚烷基化

  摘要：

  通过使用[Ru（bpy）3 Cl 2 ]（bpy = 2,2'-联吡啶）和[Ir（ppy）3 ]（ppy =苯基吡啶）作为光催化剂，我们实现了可见光光催化的第一个例子各种α-羰基烷基溴和苄基溴的自由基烯基化作用，以提供α-乙烯基羰基和烯丙基苯衍生物，这是许多生物活性分子的重要结构元素。特别是，这种转化具有区域特异性，并且可以耐受带有β-氢化物的伯，仲，甚至叔烷基卤，这对于传统的钯催化方法而言可能具有挑战性。这种转化的关键起始步骤是可见光诱导的C单电子还原Br键产生由光催化剂促进的烷基自由基种类。接下来的碳碳键形成步骤涉及自由基加成步骤，而不是金属介导的过程，从而避免了不希望的β-氢化物消除副反应。此外，我们建议Ru和Ir光催化剂在催化体系中起双重作用：它们从可见光吸收能量以促进反应过程，并充当电子转移的介质，以更有效地活化卤代烷。总体而言，这种光氧化还原催化方法为温和条件下含β-氢化物

  DOI：

  10.1002/chem.201203694