4-[(4-bromo-2-fluorophenyl)methylidene]-2-phenyl-1,3-oxazol-5-one | 1281969-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-[(4-bromo-2-fluorophenyl)methylidene]-2-phenyl-1,3-oxazol-5-one
• CAS: 1281969-79-6
• 化学式: C₁₆H₉BrFNO₂
• 分子量: 346.155
• InChiKey: YHGIXKBUKGWMMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.93
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(4-bromo-2-fluorophenyl)methylidene]-2-phenyl-1,3-oxazol-5-one 、 5,5-二甲基-3-(4-甲基苯胺基)环己-2-烯-1-酮 在 四丁基溴化铵 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以92%的产率得到N-(4-(4-bromo-2-fluorophenyl)-7,7-dimethyl-2,5-dioxo-1-(p-tolyl)-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroquinolin-3-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  烯胺酮和烯烃吖内酯的相转移催化迈克尔/氨解级联反应：一种结构多样的喹啉-2,5-二酮的新方法

  摘要：

  环己烷-1,3-二酮衍生的烯胺酮和烯属吖内酯之间通过相转移催化进行了迈克尔/氨解级联反应。该方法可快速获得一系列结构复杂且多样化的 quinoline-2,5-二酮，其在 C-3 位置具有仲酰胺基团，产率适中至极好 (53–94%)，并且具有出色的非对映选择性 (>99:大多数情况下为 1 博士）。制备规模反应的实现和可以获得的多样化产品衍生突出了该协议在学术和工业环境中的应用潜力。对反应机理的研究表明氢氧化四丁基铵可能是该级联反应中的实际催化剂。

  DOI：

  10.1039/d2ob00096b
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸 在 氯化亚砜 、 sodium acetate 、 乙酸酐 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-[(4-bromo-2-fluorophenyl)methylidene]-2-phenyl-1,3-oxazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  Pareek, Alok K.; Joseph; Seth, Daya S., Oriental Journal of Chemistry, 2010, vol. 26, # 4, p. 1533 - 1536

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Tunable Cascade Reaction of Ureidomalonates and Alkenyl Azlactones for the Divergent Synthesis of Hydantoins with Distinct Functional Groups
  作者：Lin Chen、Di Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02814

  日期：2024.3.1

  A tunable cascade reaction of ureidomalonates and alkenyl azlactones was disclosed, which gave rise to the construction of N-aroyl α-amino acid ester and imide-functionalized hydantoins in moderate to good yields and with excellent diastereoselectivities. The reaction pathway was precisely manipulated by organocatalysis and phase-transfer/sunlight relay catalysis, respectively, to realize the divergent

  公开了脲基丙二酸酯和烯基吖内酯的可调级联反应，该反应以中等至良好的收率和优异的非对映选择性构建了N-芳酰基α-氨基酸酯和酰亚胺官能化乙内酰脲。分别通过有机催化和相转移/阳光中继催化精确控制反应路径，实现发散合成。代表性产品的克级制备的成功展示了该方案的应用潜力。机理研究表明，乙氧基阴离子的交换和相转移在改变反应途径中起着关键作用，并且阳光可能会加速相转移催化引发的反应后期的氧化过程。