N-(p-methylbenzyl)-N-(p-toluenesulfonyl)glycine methyl ester | 566883-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(p-methylbenzyl)-N-(p-toluenesulfonyl)glycine methyl ester
• 英文别名: methyl N-tosyl-2-(4-methylbenzylamino)acetate
• CAS: 566883-81-6
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₄S
• 分子量: 347.435
• InChiKey: XYDKOYSDKSYHOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.67
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  63.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(p-methylbenzyl)-N-(p-toluenesulfonyl)glycine methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以85%的产率得到N-(p-methylbenzyl)-N-(p-toluenesulfonyl)glycine
  参考文献：
  名称：

  作为D1和D2多巴胺受体配体的取代萘[1,2,3-de]异喹啉（地那萘啉类似物）的合成和药理评价。

  摘要：

  Dinapsoline（（2）;（+/-）-dihydroxy-2,3,7,11b-tetrahydro-1H-naphth [1,2,3-de] isoquinoline）是完整的D（1）多巴胺激动剂显着的D（2）受体亲和力。基于相似的药效基团，地那普林与二氢己定（（1）;（+/-）-trans-10,11-dihydroxy-5,6,6a，7,8,12b-六氢苯并[a]菲啶）具有药理相似性，第一个高亲和力全D（1）激动剂。已知二氢己定骨架上的小烷基取代会显着改变二氢己定的D（1）：D（2）选择性，因此确定地那普林系列中是否存在相似的SAR引起人们的兴趣。该报告描述了地那辛的六种类似物的合成和药理学评估：N-烯丙基-（3）; Nn-丙基-（4）; 6-甲基-（5）; 4-甲基-（6）; 4-甲基-N-烯丙基-（7）; 和4-甲基-Nn-丙基-二氮杂萘啉（8）。正如从对二氢己啶骨架的早期研

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00561-8
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 18.67h， 生成 N-(p-methylbenzyl)-N-(p-toluenesulfonyl)glycine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  六水氯化铁促进的弗瑞德-克拉夫茨环化反应的四氢异喹啉

  摘要：

  一个正在进行的合成项目需要使用取代的 4,4-二甲基-1,2,3,4 四氢异喹啉作为潜在药物类似物的核心环结构。我们最近报道了一种通过 Amberlyst 15 R © 促进的 5-芳基-2-甲基-2-戊醇衍生物环化制备四氢萘的方法，并希望将我们的方法 2 扩展到该杂环系统的制备。除了我们对这些结构的兴趣之外，4,4-二甲基 1,2,3,4-四氢异喹啉支架一直是治疗癌症、3-5 丙型肝炎、6 中枢神经系统疾病 7 和精神病的药物中的关键结构元素。 8 基于我们的早期的工作，1 这些化合物的合成需要 1-(苄基氨基)-2-甲基-2-丙醇的衍生物。通过以下三个步骤从苄胺 1a-i 合成包含该框架的底物：（1）用吡啶和对甲苯磺酰氯处理以生成磺酰胺 2a-i，（2）在 N,N-中使用氢化钠和溴乙酸甲酯在氮上烷基化二甲基甲酰胺 (DMF) 提供磺酰胺酯 3a-i 和 (3) 将甲基碘化镁加成到酯官能团上，得到叔醇

  DOI：

  10.1080/00304948.2012.643201