4-[(2-氟苯基)亚甲基]-3-甲基-1,2-恶唑-5-酮 | 6496-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-[(2-氟苯基)亚甲基]-3-甲基-1,2-恶唑-5-酮
• 英文名称: 3-methyl-4-(2-fluorophenyl)methyleneisoxazole-5(4H)-one
• 英文别名: 4-[(2-Fluorophenyl)methylidene]-3-methyl-1,2-oxazol-5-one
• CAS: 6496-44-2
• 化学式: C₁₁H₈FNO₂
• 分子量: 205.188
• InChiKey: BXUWIEXNQYEEAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-苯基亚乙基)丙二腈 、 4-[(2-氟苯基)亚甲基]-3-甲基-1,2-恶唑-5-酮 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (5S,10S)-10-(2-fluorophenyl)-6-imino-4-methyl-1-oxo-8-phenyl-2-oxa-3-azaspiro[4.5]deca-3,7-diene-7-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  4-不饱和异恶唑-5-酮和α,α-二氰基烯烃的双功能方方酰胺催化的对映选择性乙烯基Michael加成/环化级联反应

  摘要：

  使用双功能方方酰胺催化的 4-不饱和异恶唑-5-酮和 α,α-二氰基烯烃的乙烯基 Michael 加成/环化级联反应，开发了一种立体选择性合成螺异恶唑酮-环己烯亚胺的有效策略。原子经济级联过程可以在极低的催化剂负载量（1 mol%）和温和的条件下顺利进行，并以中等至良好的收率（45% 至 90%）和对映体选择性（51% 至 96% ee）获得相应的产物）。同时，还展示了产物的放大反应和转化。

  DOI：

  10.1039/d1ob01256h
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 2-氟苯甲醛 在 N,N,N’,N’-tetramethyl-N,N’-bis(sulfo)ethane-1,2-diaminium mesylate 、 盐酸羟胺 作用下， 反应 0.67h， 以94%的产率得到4-[(2-氟苯基)亚甲基]-3-甲基-1,2-恶唑-5-酮
  参考文献：
  名称：

  一种新型的双效离子液体，可作为合成3-甲基-4-芳基亚甲基-异恶唑-5（4 H ）-ones的高效双功能催化剂

  摘要：

  摘要 制备了一种新型的两性离子液体 N ， N ， N '， N'- 四甲基 -N ， N'- 双（磺基）乙烷-1,2-甲磺酸二铵[TMBSED] [OMs] 2），并通过分析其1 H NMR，13 C NMR，FT-IR，质量和热重数据确定。此后，它已被用作高效，均质和双功能的催化剂，以促进乙酰乙酸乙酯，羟胺盐酸盐和芳醛在无溶剂条件下的多组分反应，从而合成3-甲基-4-芳基亚甲基-异恶唑-5（4 小时 ）-那些。由于[TMBSED] [OMs] 2的双重功能（具有酸性和碱性位点），并且每个都具有两个位点，因此它是一种高效且通用的合成催化剂。此外，已经提出了基于催化剂的双重功能的合理且有吸引力的机理。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s11164-018-3488-8