N,N-dibenzyl-2-cyclohexyl-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)ethanamine | 1427036-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-dibenzyl-2-cyclohexyl-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)ethanamine
• 英文别名: N,N-dibenzyl-2-cyclohexyl-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)ethan-1-amine
• CAS: 1427036-54-1
• 化学式: C₂₈H₄₀BNO₂
• 分子量: 433.442
• InChiKey: LLUCAUUBXJUPKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.73
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙烯基环己烷 、 N,N-dibenzyl-O-benzoylhydroxylamine 、 联硼酸频那醇酯 在 1,2-bis[bis(2-methylphenyl)phosphino]benzene 、 copper(l) chloride 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N,N-dibenzyl-1-cyclohexyl-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)ethanamine 、 N,N-dibenzyl-2-cyclohexyl-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)ethanamine
  参考文献：
  名称：

  铜/双膦催化剂在未活化的末端烯烃与双（频哪醇）双硼的内部硼酸化氨基硼化中的催化作用

  摘要：

  已开发出用于未活化末端烯烃的区域选择性氨基硼化的Cu（I）/改性dppbz催化剂体系。基于双膦的Cu催化能够在内部更拥挤的位置引入易于转化的Bpin基团，并且对涉及空间需求的烯丙基苯的较宽的末端烯烃表现出更好的区域选择性，而烯丙基苯是先前IPrCuBr催化中相对具有挑战性的底物。另外，第二代催化剂体系容纳外-亚甲基型双取代烯烃，以高收率和高区域选择性递送相应的氨基硼代产物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01874

文献信息

• Copper-Catalyzed Regio- and Enantioselective Aminoboration of Unactivated Terminal Alkenes
  作者：Kodai Kato、Koji Hirano、Masahiro Miura

  DOI：10.1002/chem.201801070

  日期：2018.4.17

  A CuCl/(R,R)‐PTBP‐BDPP‐catalyzed regioselective and enantioselective aminoboration of simple and unactivated terminal alkenes with bis(pinacolato)diboron (pinB‐Bpin) and hydroxylamines has been developed. The amino group and boryl group were incorporated at the internal position and terminal position, respectively, and the corresponding chiral β‐borylalkylamines were obtained with good to high enantiomeric

  已开发出CuCl /（R，R）-PTBP-BDPP催化的简单和未活化末端烯烃与双（频哪醇）双硼（pinB-Bpin）和羟胺的区域选择性和对映选择性氨基硼化。分别在内部和末端引入氨基和硼基，并以高到高的对映体比例获得了相应的手性β-硼烷基烷基胺。不对称的铜催化作用可将简明易得的烯烃类原料快速，简明地转化为在医药和药物化学领域具有很高潜力的官能化手性烷基胺。
• Regioselective and Stereospecific Copper-Catalyzed Aminoboration of Styrenes with Bis(pinacolato)diboron and <i>O</i>-Benzoyl-<i>N</i>,<i>N</i>-dialkylhydroxylamines
  作者：Naoki Matsuda、Koji Hirano、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/ja4007645

  日期：2013.4.3

  A Cu-catalyzed regioselective and stereospecific aminoboration of styrenes with bis(pinacolato)diboron and O-benzoyl-N,N-dialkylhydroxylamines that delivers the corresponding beta-aminoalkylboranes in good yields has been developed. The Cu catalysis enables introduction of both amine and boron moieties to C-C double bonds simultaneously in a syn fashion. Moreover, the use of a chiral biphosphine ligand, (S,S)-Me-Duphos, provides a catalytic enantioselective route to optically active beta-aminoalkylboranes.