6-Benzyloxymethyl-7-hydroxy-8-iodo-2-oxabicyclo<3.3.0>octan-3-one | 31767-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-Benzyloxymethyl-7-hydroxy-8-iodo-2-oxabicyclo<3.3.0>octan-3-one
• 英文别名: (3aR,4S,5S,6R,6aR)-5-hydroxy-6-iodo-4-(phenylmethoxymethyl)-3,3a,4,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[b]furan-2-one
• CAS: 31767-37-0
• 化学式: C₁₅H₁₇IO₄
• 分子量: 388.202
• InChiKey: LHLVBPGOIVEGIC-SOMZYNEFSA-N

物化性质

• 沸点：
  512.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.68±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Benzyloxymethyl-7-hydroxy-8-iodo-2-oxabicyclo<3.3.0>octan-3-one 在 palladium on activated charcoal 偶氮二异丁腈 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 生成 科立内酯
  参考文献：
  名称：

  通过高度立体选择性不对称狄尔斯-阿尔德反应合成核内酯

  摘要：

  我们已经成功地在衍生自市售D-泛内酯的手性丙烯酸酯与5-苄氧基甲基-环戊二烯之间进行了高度立体选择性的不对称Diels-Alder反应，从而以94％的de和79％的产率获得了用于合成Corey内酯的加合物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80038-8
• 作为产物：
  描述：

  7-Benzyloxymethylbicyclo<2.2.1>hept-5-en-2-one 生成 6-Benzyloxymethyl-7-hydroxy-8-iodo-2-oxabicyclo<3.3.0>octan-3-one
  参考文献：
  名称：

  催化合成对映体的关键中间体，用于合成前列腺素

  摘要：

  已经证明了通过使用分子机器人类的手性催化剂从非手性原料对映体选择性合成前列腺素的途径。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80522-8

文献信息

• Prins reaction of 2-oxabicyclo[3.3.0]oct-6-en-3-one and related derivatives
  作者：István Tömösközi、Lajos Gruber、Eszter Baitz-Gács

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88339-3

  日期：1992.11

  Reaction of formaldehyde with the title olefinic lactone in acetic acid affords diacetate of 1,3-diol (2a) as the main product in 50 - 60% yield via regioselective trans-addition. Less favourable results were obtained with related bicyclic derivatives.