5-methoxy-1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indole-2-carbonitrile | 1394402-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-methoxy-1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indole-2-carbonitrile
• 英文别名: 5-methoxy-1-pyrimidin-2-ylindole-2-carbonitrile
• CAS: 1394402-10-8
• 化学式: C₁₄H₁₀N₄O
• 分子量: 250.26
• InChiKey: VFYTXISENUIZHB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  185-187 °C
• 沸点：
  518.7±53.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基吲哚 在 氧气 、 palladium diacetate 、 copper(II) trifluoroacetate 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 5-methoxy-1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indole-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  异丁烯为氰化物源的钯辅助杂芳烃的区域选择性C–H氰化

  摘要：

  使用叔丁基异氰化物作为“ CN”源，实现了钯催化的杂芳烃区域选择性C–H氰化，为制备（杂）芳基腈提供了新的独特策略。吲哚，吡咯和芳香环可以通过具有高区域选择性的C–H键活化而有效地氰化。

  DOI：

  10.1021/ol302070t

文献信息

• Copper-Catalyzed Aromatic CH Bond Cyanation by CCN Bond Cleavage of Inert Acetonitrile
  作者：Xuezhen Kou、Mengdi Zhao、Xixue Qiao、Yamin Zhu、Xiaofeng Tong、Zengming Shen

  DOI：10.1002/chem.201303637

  日期：2013.12.9

  Cut and paste! A Cu‐catalyzed aromatic CH cyanation with acetonitrile as the nitrile source by CCN cleavage has been developed (see scheme; TMEDA=N,N,N′,N′‐tetramethylethylenediamine). The reaction is catalytic in copper, and it is found that using (Me3Si)2 as an additive plays a critical role in promoting CCN cleavage and enhancing the reaction rate.

  剪切和粘贴！已开发出一种通过CCN裂解的乙腈为腈源的Cu催化的芳族CH氰化反应（参见方案； TMEDA = N，N，N ′，N′-四甲基乙二胺）。该反应在铜中是催化的，发现使用（Me 3 Si）2作为添加剂在促进CCN裂解和提高反应速率方面起着关键作用。
• Cobalt-Catalyzed CH Cyanation of Arenes and Heteroarenes
  作者：Jie Li、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/anie.201409247

  日期：2015.3.16

  Carboxylate assistance proved to be the key for the success of efficient cobalt(III)‐catalyzed CH cyanations. Thus, an in situ generated cationic cobalt complex was identified as a versatile catalyst for the site‐selective synthesis of various aromatic and heteroaromatic nitriles with ample substrate scope.

  事实证明，羧酸盐辅助是有效的钴（III）催化的CH氰化成功的关键。因此，原位生成的阳离子钴络合物被认为是用于多种底物范围广泛的各种芳族和杂芳族腈的定点合成的通用催化剂。
• Co(III)-Catalyzed C–H Activation/Formal S_N-Type Reactions: Selective and Efficient Cyanation, Halogenation, and Allylation
  作者：Da-Gang Yu、Tobias Gensch、Francisco de Azambuja、Suhelen Vásquez-Céspedes、Frank Glorius

  DOI：10.1021/ja511011m

  日期：2014.12.24

  The first cobalt-catalyzed cyanation, halogenation, and allylation via C-H activation have been realized. These formal SN-type reactions generate valuable (hetero)aryl/alkenyl nitriles, iodides, and bromides as well as allylated indoles using a bench-stable Co(III) catalyst. High regio- and mono-selectivity were achieved for these reactions. Additionally, allylation proceeded efficiently with a turnover

  首次实现了钴催化的氰化、卤化和通过 CH 活化的烯丙基化。这些正式的 SN 型反应使用长期稳定的 Co(III) 催化剂生成有价值的（杂）芳基/烯基腈、碘化物和溴化物以及烯丙基化吲哚。这些反应实现了高区域选择性和单选择性。此外，烯丙基化在室温下以 2200 的周转数有效进行，这对于这种 Co(III) 催化剂来说是前所未有的。烯基底物和酰胺首次成功用于 Cp*Co(III) 催化的 CH 活化。
• Copper-Mediated Direct Cyanation of Heteroarene and Arene C–H Bonds by the Combination of Ammonium and DMF
  作者：Shengbo Xu、Jiangang Teng、Jin-Tao Yu、Song Sun、Jiang Cheng

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03861

  日期：2019.12.20

  A copper-mediated cyanation of heteroarene and arene C-H bonds has been developed, where ammonium iodide and DMF served as a safe cyanating combination. This procedure shows a broad substrate scope, allowing the facile access of 2-cyano indole, 1-cyano carbazole, 2-cyano pyrrole, and 2-cyano 1-pyridinyl benzene in high yields with good functional group tolerance.

  已经开发出铜介导的杂芳烃和芳烃CH键的氰化，其中碘化铵和DMF用作安全的氰化组合。该方法显示了广泛的底物范围，允许以高收率和良好的官能团耐受性容易地获得2-氰基吲哚，1-氰基咔唑，2-氰基吡咯和2-氰基1-吡啶基苯。
• Copper-Mediated Direct Aromatic ortho-C–H Cyanation by AIBN
  作者：Peng-Cheng Qian、Jiang Cheng、Aijun Zhou、Zhenlian Wang、Fan Chen

  DOI：10.1055/s-0037-1610795

  日期：2022.6

  We have developed a copper-mediated chelation-assisted direct aromatic ortho-C–H cyanation that uses AIBN as a safe cyanation reagent. The substrate scope included indoles, pyrroles, a carbazole, and a thiophene.

  我们开发了一种铜介导的螯合辅助直接芳族邻-C-H 氰化，它使用 AIBN 作为安全的氰化试剂。底物范围包括吲哚、吡咯、咔唑和噻吩。